[发明专利]2，2′-双(2-羟基乙氧基)-1，1′-联萘的结晶多形体及其制造方法

说明书

本发明提供具有给定的晶形的2，2′‑双(2‑羟基乙氧基)‑1，1′‑联萘晶体、以及2，2′‑双(2‑羟基乙氧基)‑1，1′‑联萘晶体的制造方法，所述制造方法包括：从在选自芳香族烃中的至少1种的溶剂中溶解有2，2′‑双(2‑羟基乙氧基)‑1，1′‑联萘的第一溶液中析出2，2′‑双(2‑羟基乙氧基)‑1，1′‑联萘的第一晶体后，进行固液分离而得到母液的工序；使用该母液的至少一部分制备溶解有2，2′‑双(2‑羟基乙氧基)‑1，1′‑联萘的第二溶液的工序；和从该第二溶液中在60℃以下的温度析出2，2′‑双(2‑羟基乙氧基)‑1，1′‑联萘的第二晶体的工序。

本申请是申请日为2015年3月5日、申请号为201580012293.8、发明名称为“2，2′-双(2-羟基乙氧基)-1，1′-联萘的结晶多形体及其制造方法”的申请的分案申请。

技术领域

本发明涉及适于用作形成构成以光学透镜、光学膜为代表的光学构件的树脂(光学树脂)的单体、且加工性、生产率优异的新型的2，2’-双(2-羟基乙氧基)-1，1’-联萘的结晶多形体及其制造方法。

背景技术

以2，2’-双(2-羟基乙氧基)-1，1’-联萘等联萘类作为原料单体的聚碳酸酯、聚酯、聚丙烯酸酯、聚氨酯、环氧等树脂材料由于光学特性、耐热性等优异，因此近年来作为光学透镜、光学片等新的光学材料受到关注。

作为获得2，2’-双(2-羟基乙氧基)-1，1’-联萘的方法，在日本特开2011-153248号公报(专利文献1)中，在其合成例1中公开有如下的方法，即，使1，1’-二-2-萘酚与过量的碳酸亚乙酯在氢氧化钾催化剂存在下反应，将所得的反应产物溶解于甲基异丁基酮中，用水清洗后，除去甲基异丁基酮而得到树脂状物。在日本特开2010-018753号公报(专利文献2)中，在其实施例1中公开有如下的方法，即，使1，1’-二-2-萘酚与过量的碳酸亚乙酯在碳酸钾催化剂存在下、在甲苯溶剂中反应，将所得的反应产物用1％氢氧化钠水溶液及水清洗后，在减压下除去溶剂而得到2，2’-双(2-羟基乙氧基)-1，1’-联萘。但是，这些专利文献中记载的方法是从溶解有2，2’-双(2-羟基乙氧基)-1，1’-联萘的溶液中除去全部溶剂的方法，是难以在工业上实施的方法。此外，在1，1’-二-2-萘酚与过量的碳酸亚乙酯的反应中除了目的物以外，还会副生成1，1’-二-2-萘酚1分子与碳酸亚乙酯1分子反应而得的化合物、1，1’-二-2-萘酚1分子与碳酸亚乙酯3分子以上反应而得的化合物或目的物利用碳酸酯键等聚合2摩尔以上而得的化合物等。因此，在像所述专利文献记载的那样从反应产物中蒸馏除去溶剂、作为其浓缩残余物得到目的物的方法中，会变成树脂状的块，只能得到纯度、色相不充分的物质。

另一方面，作为利用柱色谱得到的2，2’-双(2-羟基乙氧基)-1，1’-联萘的晶体，已知有熔点为112～113℃的外消旋体晶体〔J.Org.Chem.，Vol.42，No.26，1977，4173-4184(非专利文献1)〕。因此本发明人等在碱催化剂下使1，1’-二-2-萘酚与过量的碳酸亚乙酯反应后，使反应产物溶解于甲苯中，利用常法进行了析晶，结果与该文献记载相同地得到熔点112～113℃(差示扫描热分析的最大熔融吸热峰在114～116℃)的晶体。本晶体的晶体形状为针状晶体。

然而，在进行所述析晶操作时，无法在晶体析出的同时进行搅拌。因此，为了设为能够搅拌的状态，需要追加大量的溶剂，使析出的晶体的一部分再次溶解，形成可以再次开始搅拌的状态。另外，过滤性、晶体清洗时的排液差，其结果是，干燥前的晶体含有大量的溶剂，因此判明非专利文献1记载的方法的生产率明显差。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2011-153248号公报

专利文献2：日本特开2010-018753号公报

非专利文献

非专利文献1：J.Org.Chem.，Vol.42，No.26，1977，4173-4184