[发明专利]一类螺环-二吡咯甲烷硼配合物/二吡咯甲川硼配合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201811419424.6 | 申请日: | 2018-11-26 |
公开(公告)号: | CN111217842B | 公开(公告)日: | 2023-01-31 |
发明(设计)人: | 胡德辉;胡维捷;陈颖盈 | 申请(专利权)人: | 上海亚舸生物科技有限公司 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09K9/02;G02F1/1516 |
代理公司: | 北京知元同创知识产权代理事务所(普通合伙) 11535 | 代理人: | 刘元霞;谢怡婷 |
地址: | 201500 上海市崇明区长兴镇潘园公*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 吡咯 甲烷 配合 甲川硼 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明公开了一类螺环‑二吡咯硼配合物/二吡咯甲川配合物及其制备方法和应用。所述螺环‑二吡咯硼配合物为无色化合物,其在可见光区无吸收,无荧光性能,但能在某些条件下,如碱液或电解作用下发生变色,生成强吸收二吡咯甲川配合物。实现了从无背底信号到强信号输出的一个响应过程,从而大大提高其应用前景。本发明所述制备方法简单,反应条件温和;所述螺环‑二吡咯硼配合物/二吡咯甲川硼配合物可以作为碱致变色器件或电致变色器件使用。
技术领域
本发明涉及一类特殊修饰的螺环-二吡咯甲烷硼配合物/二吡咯甲川硼配合物及其制备方法和应用,属于螺环-二吡咯甲烷硼配合物/二吡咯甲川硼配合物及其制备技术领域。
背景技术
二吡咯甲川类化合物由于分子内共轭作用,具有较强吸收,并易于与缺电子原子发生配位,形成高量子效率的荧光分子等。例如,BODIPY即二吡咯甲川与BF3配位形成的二吡咯甲川氟硼化合物,其具有量子效率高、光谱窄、易于修饰、化学环境稳定、光谱范围可调等优点而被广泛用作荧光染料,常用于环境和生物检测。基于BODIPY染料的探针具有灵敏度高,检出限低,抗干扰强等优点。然而,大多数用于检测的过程都倾向于采取荧光或颜色信号的“Off-On”(或者“Turn-On”过程,即由无荧光信号到荧光发射或由弱荧光信号到荧光信号增强的过程,以此提高检测灵敏度和检测限)。若直接从强吸收的化合物出发,大多数过程,都伴随着很强的背底吸收,导致检测过程中存在很强的背底干扰。而二吡咯甲烷,由于meso-位C原子处于饱和状态,不具有共轭作用,因而在可见光区无吸收。
通常的化合物探针都是通过影响分子内电荷的分布,从而实现其光谱的变化,并通过光谱的变化(波长变化、强度变化等)进行识别和定性/定量分析。但通常这个过程其光谱变化很小,容易受背景信号的干扰。通过改变分子的共轭程度将大大增加识别前后其光谱的变化范围。二吡咯甲川和二吡咯甲烷的共轭程度具有显著的差别,若能实现螺环-二吡咯甲烷硼配合物和二吡咯甲川硼配合物之间的相互转变,由于共轭程度的改变,其光谱变化范围将远高于常规染料。
发明内容
为了改善现有技术的不足,本发明提供一类具有新型结构的螺环-二吡咯甲烷硼配合物,该螺环-二吡咯甲烷硼配合物分子本身无颜色和荧光,但其在碱性溶液或电解过程中迅速变成二吡咯甲川硼配合物,该二吡咯甲川硼配合物为有色分子,这一过程实现了从无背底信号到强信号输出的一个响应过程,且其光谱变化范围远远高于常规染料,从而大大提高其应用前景。
本发明的一个目的在于提供一类螺环-二吡咯甲烷硼配合物/二吡咯甲川硼配合物及其制备方法。
本发明的另一个目的在于提供上述螺环-二吡咯甲烷硼配合物/二吡咯甲川硼配合物作为碱致变色器件的应用。
本发明的再一个目的在于提供上述螺环-二吡咯甲烷硼配合物/二吡咯甲川硼配合物作为电致变色器件的应用。
本发明目的是通过如下技术方案实现的:
一类螺环-二吡咯甲烷硼配合物,其具有如式(I)所示的结构:
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