[发明专利]N-(6-羟基己基)-2-甲氧基-8-硝基偶氮苯基咔唑及其合成方法

权利要求书

1.一种N-(6-羟基己基)-2-甲氧基-8-硝基偶氮苯基咔唑，其特征在于其结构式如下：

。

2.一种根据权利要求1所述的N-(6-羟基己基)-2-甲氧基-8-硝基偶氮苯基咔唑的合成方法，其特征在于按以下步骤进行：

(1)合成N-(6-羟基己基)-2-甲氧基咔唑：取2-甲氧基咔唑和季铵盐相转移催化剂加入有机溶剂中，搅拌使2-甲氧基咔唑溶解于有机溶剂，再加入饱和碱性溶液以及6-溴正己醇，2-甲氧基咔唑与6-溴正己醇的摩尔比为1:1.02-1.5，在45-85℃下剧烈搅拌使2-甲氧基咔唑与6-溴正己醇充分反应，然后分离得到N-(6-羟基己基)-2-甲氧基咔唑；

(2)合成N-(6-羟基己基)-2-甲氧基-8-硝基偶氮苯基咔唑：将4-硝基苯胺溶解在盐酸溶液中得到4-硝基苯胺的盐酸溶液，将4-硝基苯胺的盐酸溶液在冰浴下冷却到0-6℃，缓慢滴加亚硝酸钠水溶液，保持冰浴条件磁力搅拌至溶液澄清，再依次加入十二烷基苯磺酸钠以及含N-(6-羟基己基)-2-甲氧基咔唑的二氯甲烷溶液，室温条件下磁力搅拌至反应完全，旋蒸除去二氯甲烷，过滤，产物用硅胶色谱柱纯化后真空干燥得到红色的N-(6-羟基己基)-2-甲氧基-8-硝基偶氮苯基咔唑固体。

3.根据权利要求2所述的N-(6-羟基己基)-2-甲氧基-8-硝基偶氮苯基咔唑的合成方法，其特征在于：所述季铵盐相转移催化剂用量为2-甲氧基咔唑用量的5-10％，每1mol的2-甲氧基咔唑需加入1.5-2.5L有机溶剂、1.0-1.5L强碱溶液。

4.根据权利要求2或3所述的N-(6-羟基己基)-2-甲氧基-8-硝基偶氮苯基咔唑的合成方法，其特征在于：所述有机溶剂二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺或1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2-嘧啶酮；

所述碱性溶液为氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液或强氧化钙溶液。

5.根据权利要求4所述的N-(6-羟基己基)-2-甲氧基-8-硝基偶氮苯基咔唑的合成方法，其特征在于：所述季铵盐相转移催化剂为苄基三乙基氯化铵、苄基三乙基溴化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵或十四烷基三甲基氯化铵。

6.根据权利要求2或3所述的N-(6-羟基己基)-2-甲氧基-8-硝基偶氮苯基咔唑的合成方法，其特征在于：按体积比计算，所述盐酸溶液中浓盐酸：水＝1:20-60；按摩尔比计算，4-硝基苯胺：HCl＝1:2-8，所述4-硝基苯胺：亚硝酸钠＝1:1.02-1.5。

7.根据权利要求6所述的N-(6-羟基己基)-2-甲氧基-8-硝基偶氮苯基咔唑的合成方法，其特征在于：按摩尔比计算，所述N-(6-羟基己基)2-甲氧基咔唑：4-硝基苯胺：亚硝酸钠＝1:0.5:0.56。

8.根据权利要求2所述的N-(6-羟基己基)-2-甲氧基-8-硝基偶氮苯基咔唑的合成方法，其特征在于：所述十二烷基苯磺酸钠的用量为所述N-(6-羟基己基)2-甲氧基咔唑用量的5-10％。

9.根据权利要求2或3所述的N-(6-羟基己基)-2-甲氧基-8-硝基偶氮苯基咔唑的合成方法，其特征在于：所述二氯甲烷的体积与所述盐酸溶液的体积比为1:1。