[发明专利]单分散十八烷基三臂聚乙二醇醚的季铵盐及其制备方法有效
申请号: | 201811430946.6 | 申请日: | 2018-11-28 |
公开(公告)号: | CN109400871B | 公开(公告)日: | 2020-08-18 |
发明(设计)人: | 张安林;邓泽平;成佳;赵春晖 | 申请(专利权)人: | 湖南华腾制药有限公司 |
主分类号: | C08G65/337 | 分类号: | C08G65/337;C08G65/333;C07C217/08;C07C213/04;C07C309/73;C07C303/28;C07C43/205;C07C41/18 |
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地址: | 410205 湖南省长沙市高新开*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 分散 十八 烷基 聚乙二醇 铵盐 及其 制备 方法 | ||
本发明公开了一种单分散十八烷基三臂聚乙二醇醚的季铵盐的制备方法和应用。从溴代十八烷基醇出发,在碱的作用下通过与三臂聚乙二醇对甲苯磺酸酯的一次取代反应得到溴代十八烷基三臂聚乙二醇醚,溴代十八烷基三臂聚乙二醇醚与三甲胺发生取代反应得到十八烷基三臂聚乙二醇醚的季铵,酸化得到十八烷基三臂聚乙二醇醚的季铵盐。该方法可用于单分散三臂聚乙二醇的长链烷基醚及其季铵盐的制备中。本发明以单一分子量三臂聚乙二醇对甲苯磺酸酯为原料实现了溴代十八烷基三臂聚乙二醇醚的高效合成,合成中没有用保护基,步骤简便,适于工业化生产,得到的产品相对于现有制备的脂肪族季铵盐具有明显的优势。
技术领域
本发明属于医药化工领域,具体涉及一种单分散十八烷基三臂聚乙二醇醚的季铵盐的制备方法和应用。
背景技术
阳离子表面活性剂中的极性基团带有正电荷,可以容易在带负电的物质表面形成具有独特性能的吸附膜:固体表面疏水化、柔软、抗静电以及杀菌等性能,这些性能不仅是阳离子表面活性剂在传统应用领域中的应用基础,而且扩宽了其应用领域,在近年来快速发展的一些高新技术中也获得了广泛的应用。离子表面活性剂最初就是被用做杀菌剂研究发展起来的,我们知道细菌的表面有多层结构,由蛋白卵磷质、细胞质组成。其杀菌机理有两种:一,阳离子表面活性剂的由于有带正电荷的极性基团,可以与带负电荷的细菌的细胞壁发生较强的吸附作用,阳离子表面活性剂分子透过细胞膜进入细胞内部,完成半渗透作用,与细胞内部的蛋白质相互作用,将蛋白质改性沉降而起到杀菌作用;二,由于阳离子表面活性剂与细胞壁的强烈吸附作用,可以在细菌细胞壁与水或空气的界面上形成一层排列紧密的独特吸附膜,以此来阻断细菌有机体的呼吸或者切断细菌的营养物质来源,抑制或杀灭细菌的生物活性而致使细菌死亡。杀菌能力取决于阳离子表面活性剂分子对细胞的渗透性以及对蛋白质的变性沉降能力,应用领域广泛,主要用于杀菌、消毒、除藻、防霉等领域。
所有的季铵盐都具有生物降解性,只是降解的程度不同而已。烷基链中引入酯基和酰胺基可以提高季铵盐的生物降解性,尤其是引入酯基对降解性的影响更为有效;短链的烷基链通常比长烷基链的季铵盐降解的更快,直链的比支链的季铵盐降解的快。
传统的阳离子表面活性剂,如氯化长链烷基三甲基铵和氯化双烷基二甲基铵,会降低表面活性剂体系的泡沫性,其生物降解性和水溶性较差,应用范围受到了限制。
现有技术中,中国专利CN201610274764.9公开:三臂星型聚乙二醇醛基、三臂星型聚乙二醇琥珀酸酯、三臂星型聚乙二醇琥珀酸亚胺酯和丙交酯-聚乙二醇醚共聚物(PEG-b-PLA)、己交酯-聚乙二醇醚共聚物(PEG-b-PCL)、丙交酯-乙交酯-聚乙二醇醚共聚物(PEG-b-PLGA)、丙交酯-己内酯-聚乙二醇醚共聚物(PEG-b-PLC)和乙交酯-己内酯-聚乙二醇醚共聚物(PEG-b-PGC)。
中国专利CN201410226045.0公开:在B类三臂星型苯胺齐聚物衍生物基础上,再引入了聚乙二醇醚链,中间以三苯胺的同系物连接,三臂为苯胺齐聚物-聚乙二醇醚(PEG)链的嵌段共聚物;
中国专利CN201510166925.8公开一种三臂聚乙二醇衍生物及其制备方法,其结构为R取自十八烷基;
中国专利CN201711422744公开:单分散聚乙二醇单甲醚修饰的丙泊酚;
中国专利CN201410476873公开:一种制备分离单分散聚乙二醇的方法;
上述现有技术中聚乙二醇单分散的解决方案都是通过物理分离,例如柱层析。现有技术中没有教导多臂聚乙二醇单分散的解决方案。且,现有技术中的三臂PEG都是星形结构。
发明内容
本发明的目的在于针对聚乙二醇的多分散性问题,提供了一种单分散十八烷基三臂聚乙二醇醚的季铵盐的制备方法和应用。并且,以苯环为内核结构的三臂PEG,相对其他结构来说,结构更稳定,具有较强的荧光性,在产品表征上面会更精确和方便。
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