[发明专利]一种以氮吡咯噻吩为母核的不对称有机空穴传输材料及其合成方法和用途有效
申请号: | 201811439158.3 | 申请日: | 2018-11-29 |
公开(公告)号: | CN109400622B | 公开(公告)日: | 2021-04-02 |
发明(设计)人: | 陈瑜;贾景雯;段良升;薛松 | 申请(专利权)人: | 天津理工大学 |
主分类号: | C07D495/14 | 分类号: | C07D495/14;H01L51/42;H01L51/46 |
代理公司: | 天津耀达律师事务所 12223 | 代理人: | 张耀 |
地址: | 300384 *** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吡咯 噻吩 不对称 有机 空穴 传输 材料 及其 合成 方法 用途 | ||
1.一种以氮吡咯噻吩为母核的不对称有机空穴传输材料,其特征在于:其化学结构式如下JW12所示:
2.一种权利要求1所述的以氮吡咯噻吩为母核的不对称有机空穴传输材料的合成方法,其特征在于合成步骤如下:化合物1与化合物2通过C-N偶联反应生成化合物3;化合物3先通过维森迈尔反应生成化合物4,化合物4与NBS反应生成化合物5;化合物6和化合物7偶联得到化合物8并在溴的活性位点上硼酯得到化合物9;化合物9与化合物5通过Suzuki反应合成出化合物10;化合物10和化合物11通过wittig反应最终得到化合物JW12;
3.根据权利要求2所述的以氮吡咯噻吩为母核的不对称有机空穴传输材料的合成方法,其特征在于:
步骤一,化合物1与化合物2在氮气保护条件下,通过钯催化剂、膦配体和碱的作用下通过碳氮偶联生成化合物3,使用药品的摩尔当量为,化合物1:化合物2:钯催化剂:膦配体:碱=1:1.2:0.05:0.07:1.5,反应温度为甲苯加热回流,反应时间8~12小时;
步骤二,将提前制备好的维森迈尔试剂在冰浴条件下滴加进化合物3的DMF溶液中,发生维森迈尔反应生成化合物4,反应中各个试剂使用摩尔当量为,化合物3:三氯氧磷为1:4,反应温度为0℃到室温,反应时间3~6小时;
步骤三,化合物3溶于DMF,在避光条件下与NBS反应生成化合物4,该反应在室温下进行,化合物3:NBS=1:4,反应时间2~4小时;
步骤四,化合物6和化合物7在氮气保护条件下,通过钯催化剂、膦配体和碱的作用发生C-N偶联反应生成化合物8,使用药品的摩尔当量为,化合物6:化合物7:钯催化剂:膦配体:碱=1:1.2:0.05:0.07:1.5,反应温度为甲苯加热回流,反应时间9~12小时;
步骤五,零度并氮气保护的条件下,向化合物8的四氢呋喃溶液中滴加正丁基锂强碱,1小时后加入硼酯,反应生成化合物9,使用药品的摩尔当量为,化合物8:正丁基锂:硼酯=1:1.2:1.1,反应温度-78℃到室温,反应时间8~10小时;
步骤六,化合物5和化合物9在四三苯基磷钯催化剂和碱的作用下通过铃木反应,在氮气保护条件下加热回流反应生成化合物10,使用药品的摩尔当量为,化合物5:化合物9:四三苯基磷钯催化剂:碱=1:2.5:0.5:3,反应时间为8~10小时;
步骤七,冰浴氮气保护条件下,将碱逐滴加入到化合物11的四氢呋喃溶液中制备叶立德试剂,之后加入化合物10发生Wittig反应生成化合物JW12,化合物10:化合物11:碱=1:1.2:2.4,反应温度零度到室温,反应时间4~8小时。
4.一种权利要求1所述的以氮吡咯噻吩为母核的不对称有机空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池中的应用。
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