[发明专利]苯基苯并噻吩类棒状液晶化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了三种苯基苯并噻吩类棒状液晶化合物，这三种液晶化合物可由廉价的药物中间体经过简易的反应步骤获得，能自组装形成有序的近晶相液晶和向列相液晶，化学稳定性好，也可作为光学材料和有机半导体材料使用。本发明还公开了这三种液晶化合物的制备方法。

技术领域

本发明涉及一种苯基苯并噻吩类棒状液晶化合物及其制备方法。

背景技术

苯并噻吩类棒状液晶化合物由于具有较大的π-离域面积、可调控的光学性，以及较高的载流子迁移率、液晶分子的良好取向等性能，受到人们的广泛关注。这类化合物可广泛的应用于液晶显示、有机发光二极管、有机场效应晶体管等基本元件中，在实现柔性及印刷电子器件等方面有广阔的应用价值。例如，通过双喷墨技术制作的苯并噻吩并苯并噻吩衍生物单晶薄膜器件，其场效应晶体管平均速率可高达16 cm² V^-1 s^-1（Nature, 2011,475, 364-367）。

现有基于苯并噻吩单元化合物的合成及液晶半导体性能研究已得到了长足的发展，在药物设计、临床药物上也得到了广泛研究，已开发用于治疗各种疾病。关于2-苯基苯并[b]噻吩衍生物的合成及作为半导体材料用于液晶的相关研究却比较少，这可能的原因在于合成步骤冗长，产率低下等。目前，从医药工业衍生出的有机半导体尚未见报道。

发明内容

本发明的第一个发明目的就是提供一种苯基苯并噻吩类棒状液晶化合物。研究表明，该类化合物具有很高的有序性，通过改变烷基链长度，可使其具有一定的液晶性能，可作为良好的液晶材料、电荷传输材料使用。

本发明实现其第一个发明目的，所采用的技术方案是：一种苯基苯并噻吩类棒状液晶化合物,具有下述通式I的结构，其中n是2 ~ 14的整数。

与现有技术相比，本发明的通式为I的苯基苯并噻吩类棒状液晶化合物的有益效果是：

1、该类化合物的原料来源于已大规模合成的医药中间体，且商业上廉价易得。

2、该类化合物能自组装形成两种非常有序的近晶液晶相态。

3、该类化合物在四氢呋喃中具有较高的量子产率，可用作发光功能材料。

4、该类化合物用TOF技术测得具有较高的空穴传输率，可用作有机半导体材料。

5、该类化合物可作为基础结构模块进一步构建其他液晶半导体材料。

本发明的第二个发明目的是提供上述的通式为I的苯基苯并噻吩类棒状液晶化合物的制备方法。

本发明实现其第二个发明目的，所采用的技术方案即通式为I的苯基苯并噻吩类棒状液晶化合物的制备方法，其步骤是：

A．吡啶盐酸盐脱甲基化反应

将1摩尔份的两端含甲氧基的苯基苯并噻吩化合物加入到10摩尔份的吡啶盐酸盐中，在180 ~ 190^oC下搅拌反应1 ~ 2小时，再冷却至室温，将反应液倒入冰水中，析出沉淀，过滤出固体，真空干燥后得到的白色固体即为两端含羟基的苯基苯并噻吩化合物；

B．溴代烷醚化反应

将3摩尔份的正溴代烷烃、5摩尔份的碳酸钾以及A步骤得到的1摩尔份的两端含羟基的苯基苯并噻吩化合物加入至溶剂2-丁酮中，在100^oC下搅拌反应24小时，再冷却至室温，过滤除去剩余碳酸钾，减压蒸馏除去溶剂2-丁酮，残留固体通过二氧化硅柱层析分离，乙酸乙酯/乙醇重结晶的到白色固体即为产物。