[发明专利]苯并咪唑炔胺类化合物的无金属一锅合成方法有效

专利信息
申请号: 201811501911.7 申请日: 2018-12-10
公开(公告)号: CN109320503B 公开(公告)日: 2022-07-01
发明(设计)人: 赵子剑;罗正红;朱桥;周博博 申请(专利权)人: 怀化学院
主分类号: C07D405/04 分类号: C07D405/04;C07D405/14;C07D409/14;C07D235/08;C07D235/18;C07D235/06
代理公司: 华进联合专利商标代理有限公司 44224 代理人: 黄晓庆
地址: 418000 湖*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 苯并咪唑 炔胺类 化合物 金属 一锅 合成 方法
【说明书】:

发明涉及一种苯并咪唑炔胺类化合物的无金属一锅合成方法,包括如下步骤:在保护气体的氛围下,1‑R1甲酰甲基‑2‑R2基苯并咪唑类化合物、吡啶盐和有机碱在有机溶剂中进行反应,所述苯并咪唑炔胺类化合物具有通式2所示结构,所述1‑R1甲酰甲基‑2‑R2基苯并咪唑类化合物具有通式1所示结构,其中,R1和R2分别独立地选自:H、烷基、取代的烷基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基;所述有机碱为分子中不含金属的胺类化合物。该方法不需要用到金属催化剂,反应条件温和,并且反应的产率高。

技术领域

本发明涉及化学合成技术领域,特别是涉及一种苯并咪唑炔胺类化合物的无金属一锅合成方法。

背景技术

苯并咪唑炔胺类化合物含有炔烃和苯并咪唑的基本结构,兼有这两类化合物的基本性质,是一类在有机合成、生物化学中非常重要的有机合成中间体。并且这类化合物兼具生物特性和光电导特性。

文献报道的有关苯并咪唑炔胺衍生物的合成方法主要是消除法,炔基异构化,炔基碘鎓盐偶联,金属催化等。这些方法都有一定的局限性:原料难以获取,金属盐对环境污染性较大或者步骤繁琐。因而,开发一种简洁、方便、具有广泛应用价值的苯并咪唑炔胺类化合物的新的合成法有着非常重要的理论和实际意义。

发明内容

基于此,本发明提供了一种新的苯并咪唑炔胺类化合物的合成方法,该方法不需要用到金属催化剂,反应条件温和,并且反应的产率高。

具体技术方案如下:

一种苯并咪唑炔胺类化合物的合成方法,包括如下步骤:

在保护气体的氛围下,1-R1甲酰甲基-2-R2基苯并咪唑类化合物、吡啶盐和有机碱在有机溶剂中进行反应,

所述苯并咪唑炔胺类化合物具有通式2所示结构,所述1-R1甲酰甲基-2-R2基苯并咪唑类化合物具有通式1所示结构,

其中,R1和R2分别独立地选自:H、烷基、取代的烷基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基;

所述有机碱为分子中不含金属的胺类化合物。

在其中一些实施例中,R1和R2分别独立地选自:C1-10烷基、取代的C1-10烷基、C6-10芳基、取代的C6-10芳基、C1-9杂芳基、取代的C1-9杂芳基。

在其中一些实施例中,R1和R2分别独立地选自:C6-10芳基、R4取代的C6-10芳基、C1-9杂芳基、R4取代的C1-9杂芳基;R4选自:卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、苯基、硝基。

在其中一些实施例中,R1选自:苯基、卤素取代的苯基、甲基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、3、4-二亚甲氧基苯基、联苯基、萘基、甲氧基取代的萘基、呋喃基、噻吩基、C1-4烷基;R2选自:H、C1-4烷基、呋喃基、苯基、卤素取代的苯基、甲基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、3、4-二亚甲氧基苯基、硝基取代的苯基。

在其中一些实施例中,所述吡啶盐选自2-氯-1-甲基碘化吡啶、1,2-二甲基碘化吡啶中的至少一种。

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