[发明专利]一种炔类化合物制备烯类化合物的方法有效
申请号: | 201811506505.X | 申请日: | 2018-12-10 |
公开(公告)号: | CN111285751B | 公开(公告)日: | 2021-06-01 |
发明(设计)人: | 赵进才;赵鑫;宋文静;马万红;陈春城;籍宏伟;盛桦;车延科 | 申请(专利权)人: | 中国科学院化学研究所;中国科学院大学 |
主分类号: | C07C5/09 | 分类号: | C07C5/09;C07C15/46;C07C15/52;C07C17/354;C07C22/04;B01J23/44;B01J23/72;B01J23/755;B01J23/14 |
代理公司: | 北京知元同创知识产权代理事务所(普通合伙) 11535 | 代理人: | 刘元霞 |
地址: | 100190 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 化合物 制备 方法 | ||
本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种炔类化合物制备烯类化合物的方法。所述方法包括:炔类化合物在光催化剂、碱的存在下,在光照下进行反应,得到烯类化合物。本发明使用的牺牲剂可以作为反应溶剂。本发明所提供的制备方法可抑制炔类化合物的过还原,得到烯类化合物。所述方法的反应条件温和,操作简单,可以高效、绿色的合成烯类化合物。
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种炔类化合物制备烯类化合物的方法。
背景技术
炔类化合物是一类包含至少一个碳碳三键的不饱和化合物,是有机合成的重要原材料。在过去数十年内,炔类化合物引起了广泛的关注。催化炔类化合物部分还原生成烯类化合物的反应,在很多精细化学品如维生素、芳香剂、医药和农药的合成中有重要应用。炔类化合物还原制备烯类化合物反应的主要难点是选择性的控制,炔类化合物还原易发生副反应,主要的副反应是过还原到烷烃,获得更高的转化率和选择性是炔烃还原的主要目的。现在常用的还原炔烃方法是利用钯,镍,金,钴,铑等贵金属高温高压活化氢气加氢。但这些方法存在污染,用氢气不安全,危险,选择性差,浪费能源等问题。因此,人们迫切地需要更加简单,绿色地获得高选择性的烯类化合物的方法。
发明内容
为了改善上述技术问题,本发明提供一种炔类化合物制备烯类化合物的方法,所述方法包括:炔类化合物在光催化剂、碱的存在下,在光照下进行反应,得到烯类化合物。
所述炔类化合物选自含有至少一个碳碳三键的化合物,所述含有碳碳三键的化合物是脂族或芳族化合物;所述脂族或芳族化合物含有至少一个碳碳三键,还任选地包括其它官能团,所述其它官能团例如选自氟、氯、溴、碘、OH、酯基、C1-40烷基、C1-40烷氧基、C6-20芳基、5-20元杂芳基、C3-20环烷基、3-20元杂环基等的一种、两种或更多种;
根据本发明的实施方式,C1-40烷基优选为C1-10烷基,进一步优选为C1-6烷基,例如甲基、乙基、丁基;
根据本发明的实施方式,C1-40烷氧基优选为C1-10烷氧基,进一步优选为C1-6烷氧基,例如甲氧基、乙氧基、丁氧基;
根据本发明的实施方式,C6-20芳基优选为C6-14芳基,例如苯基;
根据本发明的实施方式,5-20元杂芳基优选为5-14元杂芳基;
根据本发明的实施方式,所述炔类化合物包括但不限于如下化合物:苯乙炔、4-氯苯乙炔、4-甲基苯乙炔、4-溴苯乙炔、二苯乙炔、2-甲基-3-丁炔-2-醇、苯基丙炔酸乙酯、3-苯基-2-丙炔-1-醇、1-苯基-1-丙炔;
所述烯类化合物选自含有至少一个碳碳双键的化合物,所述含有碳碳双键的化合物是脂族或芳族化合物;所述脂族或芳族化合物含有至少一个碳碳双键,还任选地包括其它官能团,所述其它官能团例如选自氟、氯、溴、碘、OH、酯基、C1-40烷基、C1-40烷氧基、C6-20芳基、5-20元杂芳基、C3-20环烷基、3-20元杂环基等的一种、两种或更多种;
根据本发明的实施方式,C1-40烷基优选为C1-10烷基,进一步优选为C1-6烷基,例如甲基、乙基、丁基;
根据本发明的实施方式,C1-40烷氧基优选为C1-10烷氧基,进一步优选为C1-6烷氧基,例如甲氧基、乙氧基、丁氧基;
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