[发明专利]一种2,6-二乙炔基三聚茚基BODIPY类近红外荧光染料及其制备方法有效
申请号: | 201811507532.9 | 申请日: | 2018-12-10 |
公开(公告)号: | CN109456348B | 公开(公告)日: | 2021-05-04 |
发明(设计)人: | 徐海军;蔡方建;孙磊;孙丹;李铮铮 | 申请(专利权)人: | 南京林业大学 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09B57/00;C09K11/06 |
代理公司: | 南京中律知识产权代理事务所(普通合伙) 32341 | 代理人: | 李建芳 |
地址: | 210037 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 乙炔 三聚 bodipy 红外 荧光 染料 及其 制备 方法 | ||
1.一种式(I)所示的2,6-二乙炔基三聚茚基BODIPY衍生物:
2.一种如权利要求1所述的式(I)所示2,6-二乙炔基三聚茚基BODIPY衍生物的制备方法,其特征在于,所述的制备方法为:式(II)所示2-碘代三聚茚在钯催化剂作用下得到式(III)2-三甲基硅乙炔三聚茚;然后式(III)所示化合物在四丁基氟化铵作用下反应得到式(IV)2-乙炔基三聚茚衍生物;最后式(IV)所示化合物与式(V)2,6-二碘代BODIPY衍生物发生Sonogashira偶联反应得到如式(I)所示的2,6-二乙炔基三聚茚基BODIPY衍生物;
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:
步骤1:在氮气保护下,将式(II)所示的2-碘代三聚茚溶解于四氢呋喃中,并于反应器中加入碘化亚铜与双三苯基磷二氯化钯,后加入三甲基硅乙炔,逐渐升温至50℃反应20-24小时,反应结束后冷至室温,加水淬灭,用二氯甲烷萃取,蒸干溶剂后通过硅胶柱层析分离提纯得到式(III)2-三甲基硅乙炔三聚茚;
步骤2:在氩气保护下,将式(III)所示的2-三甲基硅乙炔三聚茚与溶于干燥的四氢呋喃中,向其中加入四丁基氟化铵,在室温下反应24小时,加水淬灭,用二氯甲烷萃取,蒸干后通过硅胶柱层析分离提纯得到式(IV)2-乙炔基三聚茚;
步骤3:在氩气保护下,将式(IV)所示的2-乙炔基三聚茚、式(V)所示的2,6-二碘代BODIPY衍生物、CuI溶于干燥四氢呋喃与三乙胺,后迅速加入四(三苯基膦)钯,缓慢升温至60℃反应10~14小时,反应结束后减压除去有机溶剂,残余物经硅胶柱层析分离提纯得到式(I)所示的2,6-二乙炔基三聚茚基BODIPY衍生物。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤1中式(II)所示的2-碘代三聚茚与三甲基硅乙炔的物质的量之比为1:3,催化剂双三苯基磷二氯化钯与2-碘代三聚茚的物质的量之比为0.05~0.1:1。
5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤2中,式(III)所示的2-三甲基硅乙炔三聚茚与四丁基氟化铵物质的量之比为1:3。
6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤3中,催化剂四(三苯基膦)钯、碘化亚铜用量与2,6-二碘代BODIPY衍生物(V)的物质的量之比为0.05:0.05:1。
7.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤3中式(IV)所示的2-乙炔基三聚茚与式(V)所示的2,6-二碘代BODIPY衍生物的物质的量之比2.2~2.5:1。
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