[发明专利]一种不对称苯并噻吩衍生物及其制备方法与应用在审

专利信息
申请号: 201811508788.1 申请日: 2018-12-11
公开(公告)号: CN109503621A 公开(公告)日: 2019-03-22
发明(设计)人: 刘洁;董宜彩;江浪 申请(专利权)人: 中国科学院化学研究所
主分类号: C07D495/14 分类号: C07D495/14;H01L51/05;H01L51/30
代理公司: 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 代理人: 关畅;吴爱琴
地址: 100190 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 不对称 苯并噻吩衍生物 分子结构 制备 半导体材料 有机半导体 分子构型 设计合成 场效应 应用 合成 研究
【权利要求书】:

1.式Ⅰ或式Ⅱ所示化合物:

式Ⅰ中,R1为下述基团中的任意一种:CnH2n+1的烷基,n为1-16中的整数;H,苯基,吡啶基,噻吩基,硒吩基,呋喃基,萘基,喹啉基,苯并噻吩基,苯并呋喃基,苯并硒吩基,噻吩并苯基,呋喃并苯基,硒吩并苯基,以及对位被CnH2n+1(n=1-16)的烷基取代的苯基,吡啶基,噻吩基,萘基,喹啉基,苯并噻吩基,苯并呋喃基,苯并硒吩基,噻吩并苯基,呋喃并苯基和硒吩并苯基;

R2为下述基团中的任意一种:CnH2n+1的烷基,n为1-16中的整数;H,苯基,吡啶基,噻吩基,硒吩基,呋喃基,萘基,喹啉基,苯并噻吩基,苯并呋喃基,苯并硒吩基,噻吩并苯基,呋喃并苯基,硒吩并苯基,及对位被CnH2n+1(n=1-16)的烷基取代的苯基,吡啶基,噻吩基,萘基,喹啉基,苯并噻吩基,苯并呋喃基,苯并硒吩基,噻吩并苯基,呋喃并苯基和硒吩并苯基;

式Ⅱ中,R3为下述基团中的任意一种:CnH2n+1的烷基,n为1-16中的整数;H,苯基,吡啶基,噻吩基,硒吩基,呋喃基,萘基,喹啉基,苯并噻吩基,苯并呋喃基,苯并硒吩基,噻吩并苯基,呋喃并苯基,硒吩并苯基,及对位被CnH2n+1(n=1-16)的烷基取代的苯基,吡啶基,噻吩基,萘基,喹啉基,苯并噻吩基,苯并呋喃基,苯并硒吩基,噻吩并苯基,呋喃并苯基和硒吩并苯基;

R4为下述基团中的任意一种:CnH2n+1的烷基,n为1-16中的整数;H,苯基,吡啶基,噻吩基,硒吩基,呋喃基,萘基,喹啉基,苯并噻吩基,苯并呋喃基,苯并硒吩基,噻吩并苯基,呋喃并苯基,硒吩并苯基,及对位被CnH2n+1(n=1-16)的烷基取代的苯基,吡啶基,噻吩基,萘基,喹啉基,苯并噻吩基,苯并呋喃基,苯并硒吩基,噻吩并苯基,呋喃并苯基和硒吩并苯基。

2.制备权利要求1中式Ⅰ所示化合物的方法,包括如下步骤:

(1)在催化剂和碳酸盐存在下,使式Ⅲ所示化合物与式Ⅳ所示化合物发生Suzuki偶联反应,得到式Ⅴ所示化合物;

式Ⅲ中,R1为下述基团中的任意一种:CnH2n+1的烷基,n为1-16中的整数;H,苯基,吡啶基,噻吩基,硒吩基,呋喃基,萘基,喹啉基,苯并噻吩基,苯并呋喃基,苯并硒吩基,噻吩并苯基,呋喃并苯基,硒吩并苯基,以及对位被CnH2n+1(n=1-16)的烷基取代的苯基,吡啶基,噻吩基,萘基,喹啉基,苯并噻吩基,苯并呋喃基,苯并硒吩基,噻吩并苯基,呋喃并苯基和硒吩并苯基;

式Ⅳ中,R2为下述基团中的任意一种:CnH2n+1的烷基,n为1-16中的整数;H,苯基,吡啶基,噻吩基,硒吩基,呋喃基,萘基,喹啉基,苯并噻吩基,苯并呋喃基,苯并硒吩基,噻吩并苯基,呋喃并苯基,硒吩并苯基,及对位被CnH2n+1(n=1-16)的烷基取代的苯基,吡啶基,噻吩基,萘基,喹啉基,苯并噻吩基,苯并呋喃基,苯并硒吩基,噻吩并苯基,呋喃并苯基和硒吩并苯基;

式Ⅴ中,R1同式Ⅲ中R1;R2同式Ⅳ中R2

(2)将式Ⅴ所示化合物和五氧化二磷混匀于三氟乙酸中进行反应,所得产物在吡啶中进行进一步反应,完成关环反应,得到式Ⅰ所示化合物。

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