[发明专利]一种五蝶烯衍生物、其制备方法及其在多胺检测中的用途有效

专利信息
申请号: 201811529587.X 申请日: 2018-12-14
公开(公告)号: CN109438338B 公开(公告)日: 2020-06-30
发明(设计)人: 李志成;黄均荣;李庆 申请(专利权)人: 北京大学深圳研究生院
主分类号: C07D213/81 分类号: C07D213/81;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 深圳鼎合诚知识产权代理有限公司 44281 代理人: 张海平;郭燕
地址: 518055 广东省*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 五蝶烯 衍生物 制备 方法 及其 检测 中的 用途
【权利要求书】:

1.一种五蝶烯衍生物,其特征在于,所述五蝶烯衍生物具有下式I表示的结构:

2.根据权利要求1所述的五蝶烯衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:

步骤1,Diels Alder反应:使式1所示的起始化合物与式7所示的丁炔二酸二甲酯在有机溶剂中,在130-150℃下反应20-28小时,然后纯化得到式2所示的化合物2;

步骤2,脱TMS保护基反应:使化合物2在有机溶剂中,在碳酸钾或碳酸钠存在下,在室温下反应1-1.5小时,然后纯化得到式3所示的化合物3;

步骤3,取代反应:使化合物3与式8所示的化合物8在有机溶剂中,在CuI、Pd(PPh3)4和三乙胺存在下,在除氧的条件下,在40-50℃下反应3-5小时,然后纯化得到式4所示的化合物4;

步骤4,脱TIPS保护基反应:在0℃下在有机溶剂中,向化合物4滴加四丁基氟化铵(TBAF)溶液,并在0℃下反应1小时,然后纯化得到式5所示的化合物5;

步骤5,取代反应:使化合物5在有机溶剂中,在氩气保护下,与式9所示的化合物9在CuI、Pd(PPh3)4和三乙胺存在下,在40-50℃下反应4-5小时,然后纯化得到式6所示的化合物6;

步骤6,脱甲基反应:使化合物6在有机溶剂中,在LiOH或NaOH存在下,在室温下反应10-15小时,然后纯化得到式I所示的所述五蝶烯衍生物。

3.根据权利要求1所述的五蝶烯衍生物的用于非诊断性检测多胺化合物的用途,所述多胺化合物为腐胺、尸胺、亚精胺和精胺。

4.一种用于检测多胺化合物的荧光传感器,其特征在于,所述荧光传感器包括根据权利要求1所述的五蝶烯衍生物。

5.根据权利要求4所述的荧光传感器,其特征在于,所述荧光传感器还包括固相载体,根据权利要求1所述的五蝶烯衍生物负载于所述固相载体。

6.根据权利要求5所述的荧光传感器,其特征在于,所述固相载体为试纸或硝酸纤维素膜,根据权利要求1所述的五蝶烯衍生物吸附于所述试纸或硝酸纤维素膜。

7.根据权利要求6所述的荧光传感器,其特征在于,所述荧光传感器还包括固相基材,吸附有根据权利要求1所述的五蝶烯衍生物的所述试纸或硝酸纤维素膜被支持在所述固相基材上。

8.一种非诊断性检测多胺化合物的方法,其特征在于,所述方法包括使根据权利要求1所述的五蝶烯衍生物与多胺化合物接触,并检测接触反应所发出的荧光,所述多胺化合物为腐胺、尸胺、亚精胺和精胺。

9.根据权利要求8所述的方法,其特征在于,所述方法包括提供包含多胺化合物的样品液,使根据权利要求4-7中任一项所述的荧光传感器与所述样品液接触,并检测接触反应所发出的荧光。

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