[发明专利]一种具有圆偏振发光性质的红色热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用有效
申请号: | 201811530329.3 | 申请日: | 2018-12-14 |
公开(公告)号: | CN109400587B | 公开(公告)日: | 2021-06-08 |
发明(设计)人: | 陈传峰;王银凤;李猛;吕海燕 | 申请(专利权)人: | 中国科学院化学研究所 |
主分类号: | C07D401/14 | 分类号: | C07D401/14;C07D417/14;C07D413/14;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 | 代理人: | 关畅;赵静 |
地址: | 100080 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 具有 偏振 发光 性质 红色 激活 延迟 荧光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明的目的是提供一种具有圆偏振发光性质的红色热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用。所述材料的结构式如式(1)或式(2)所示,式(1)和式(2)中,R1、R2均为含至少一个氮的富电子芳香胺取代基,R1、R2中氨基氮与苯环相连。本发明提供的具有圆偏振发光性质的红色热激活延迟荧光材料所形成的有机薄膜具有高表面光滑性、耐热性/水/氧性、抗氧化还原性、高发光效率和热激活延迟荧光性质,可用作于有机发光二极管的发光层。
技术领域
本发明属于有机电致发光器件领域,具体涉及一种具有圆偏振发光性质的红色热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用。
背景技术
具有圆偏振发光性质的发光材料在光学数据存储,光学识别传感器,量子计算,生物响应成像,用于自旋电子学的光学通信和3D显示等领域具有潜在的应用价值。因此,CPL材料及其应用得到了广泛的关注,成为有机发光材料领域的一个新的研究热点。热激活延迟荧光材料具有小的单线态-三线态能级差(ΔEST)因此三重态激子可以通过反向系间窜越(RISC)转变成单重态激子发光,实现无贵金属添加的三重态激子参与的荧光发射,大大提高了发光效率。该类材料能够充分利用电激发下形成的单重态激子和三重态激子,使其器件的内量子效率理论上可以达到100%,与磷光材料相似,且远远高于传统荧光材料的25%,成为继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料,近年来受到广泛关注。
将手性单元引入TADF骨架来开发具有CPL的TADF分子,可以提取来自TADF分子的有效电致发光而不会对偏振器吸收造成损失,从而在OLED显示器中节省能量,有望实现具有高效率的CP-OLED和较强的CPEL。虽然之前已经详细的报道了具有CPL特征的荧光化合物,但对具有CPL和TADF特征的化合物研究较少。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有圆偏振发光性质的红色热激活延迟荧光材料。
本发明所提供的一种具有圆偏振发光性质的红色热激活延迟荧光材料,其结构式如式(1)或式(2)所示:
上式(1)和式(2)中,R1、R2均为含至少一个氮的富电子芳香胺取代基,R1、R2中氨基氮与苯环相连。
上述的材料中,所述R1、R2具体可选自下述基团中的任意一种:9,9-二甲基吖啶-10-基、吩噻嗪-10-基、吩噁嗪-10-基和螺[吖啶-9,9-芴]-10-基、咔唑-9-基、3,6-二叔丁基咔唑-9-基、5-苯基-5,10-二氢吩嗪-10-基、5-甲基-5,10-二氢吩嗪-10-基、5-叔丁基-5,10-二氢吩嗪-10-基和9,3’:6’,9”-三联咔唑-9’-基。
本发明还提供了上述具有圆偏振发光性质的红色热激活延迟荧光材料的制备方法,包括如下步骤:
1)将式A所示化合物与(1S,2S)-1,2-环己二胺或(1R,2R)-1,2-环己二胺进行反应,分别得到式B1或B2所示化合物;
上式A、B1和B2中,X为离去基团;
2)将所述式B1或B2所示化合物与含至少一个氮的富电子芳香胺进行反应,即得到所述具有圆偏振发光性质的的红色热激活延迟荧光材料。
上述的制备方法中,所述式A所示化合物与所述(1S,2S)-1,2-环己二胺或(1R,2R)-1,2-环己二胺的摩尔比可为2~5:1,具体可为2:1;
所述X选自氟原子、氯原子、溴原子和碘原子中的至少一种。
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