[发明专利]一类聚集诱导发光型荧光材料及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一类聚集诱导发光型荧光材料及其制备方法和应用，该荧光材料的结构通式为式中R代表氢或连在苯环上的1～5个氟原子，R₁代表C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基或N,N‑二烷基，R₂是氢、C₁～C₄烷氧基或C₁～C₄烷基，其是先以苯甲醛类衍生物、苯磺酰肼和苯胺类重氮盐为原料反应得到四唑，四唑再与烯烃类化合物光照开环得到。本发明荧光材料具有聚集诱导发光特性，一方面其可以特异性的标记活细胞中的脂滴，而且可实现标记过程的快速染色以及免洗，是一类优异的脂滴成像染料；另一方面该荧光材料中R₁基团含氮原子时可实现对酸碱的响应，使其具有更广阔的应用前景。

技术领域

本发明属于生物医学用荧光材料技术领域，具体涉及一类具有聚集诱导发光性质的荧光材料，以及该荧光材料的制备方法和在标记脂滴中的应用。

背景技术

荧光材料由于在光电器件、环境传感器、生物科学等领域具有重大的应用价值，近年来引起了科学家们的极大关注。荧光检测不仅具有很高的灵敏度，而且克服了在生物化学试验上需要昂贵和操作难的放射性追踪试剂的一系列问题。随着荧光在细胞和分子成像方面的应用研究增加，荧光成像揭示了对细胞内分子的定位和测量，并且有时会实现单个分子水平的检测。目前，有很多关于线粒体生物成像的文献报道，生物成像的研究也吸引了科研工作者的兴趣，但是传统的荧光材料在高浓度时易荧光猝灭且固体量子产率低。随着高发射效率、强的耐光性、良好生物相容性的聚集诱导发光(AIE)荧光材料的发展，大量的AIE荧光材料被用于生物成像。而脂滴(LDs)作为动态复合细胞器，参与各种生理过程，其数量和活性与许多疾病甚至癌症有关，因此LDs的定位和浓度监测对于科学的生物研究和保健非常重要。

发明内容

本发明的目的是提供一类具有聚集诱导发光性能的荧光材料，并为该荧光材料提供一种制备方法和应用。

针对上述目的，本发明所采用的荧光材料的结构通式如下所示：

式中R代表氢或连在苯环上的1～5个氟原子，R₁代表C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基、N,N-二烷基中的任意一种，R₂代表氢、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄烷基中的任意一种；优选R代表氢或连接在苯环上的5个氟原子，R₁代表甲基、甲氧基、N,N-二甲基、N,N-二乙基中任意一种，R₂代表氢或甲氧基。

上述聚集诱导发光型荧光材料的制备方法如下：

1、以乙醇为溶剂，将化合物I和苯磺酰肼在室温下搅拌反应至完全，分离纯化，得到化合物II。

2、将化合物II、式III所示苯胺衍生物、亚硝酸钠、浓盐酸在冰浴条件下反应0.5～2h后，撤去冰浴反应继续反应8～12h，得到化合物IV。

3、以乙酸乙酯为溶剂，将化合物IV与化合物V在光照条件下反应3～6h，分离纯化，得到聚集诱导发光型荧光材料。

上述步骤1中，优选化合物I与苯磺酰肼的摩尔比为1:1～2。

上述步骤2中，优选化合物II与苯胺衍生物、亚硝酸钠、HCl的摩尔比为1:1～2:1～2:5～10。

上述步骤3中，优选化合物IV与化合物V的摩尔比为1:10～100。