[发明专利]一类高亮度、高光稳定性的碳酸酐酶检测荧光探针有效
申请号: | 201811549621.X | 申请日: | 2018-12-18 |
公开(公告)号: | CN111333574B | 公开(公告)日: | 2022-06-03 |
发明(设计)人: | 徐兆超;陈婕;乔庆龙 | 申请(专利权)人: | 中国科学院大连化学物理研究所 |
主分类号: | C07D221/14 | 分类号: | C07D221/14;C07D401/14;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 沈阳晨创科技专利代理有限责任公司 21001 | 代理人: | 张晨 |
地址: | 116023 *** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 亮度 稳定性 碳酸 检测 荧光 探针 | ||
1.一类高亮度、高光稳定性的碳酸酐酶检测荧光探针,其特征在于:结构式如下所示,
其中,R1与R2分别为
2.如权利要求1所述一类高亮度、高光稳定性的碳酸酐酶检测荧光探针,其特征在于,结构式如下:
3.如权利要求1所述一类高亮度、高光稳定性的碳酸酐酶检测荧光探针,其特征在于,结构式如下:
4.如权利要求2所述一类高亮度、高光稳定性的碳酸酐酶检测荧光探针的合成方法,其特征在于具体方法如下:
步骤一:中间体的合成
将4-溴-5-硝基-1,8-萘酐与4-(氨甲基)苯磺酰胺盐酸盐、三乙胺溶于无水乙醇中,升温至60-80℃反应10-20h,减压除蒸溶剂后经硅胶柱色谱分离提纯得到中间体
步骤二:探针的合成
将与氮杂环丁烷或四氢吡咯溶解于乙二醇单甲醚中,加热至120-140℃并反应10-20h,减压除蒸溶剂后经过硅胶柱色谱分离得到探针;其中,R1为
5.如权利要求4所述的一类高亮度、高光稳定性的碳酸酐酶检测荧光探针的合成方法,其特征在于:步骤一中,4-溴-5-硝基-1,8-萘酐、4-(氨甲基)苯磺酰胺盐酸盐及三乙胺的质量比为1:1-4:0.7-3,
4-溴-5-硝基-1,8-萘酐的质量与无水乙醇的体积比为1:5-30g/mL。
6.如权利要求4所述的一类高亮度、高光稳定性的碳酸酐酶检测荧光探针的合成方法,其特征在于:步骤二中,与氮杂环丁烷或四氢吡咯的质量比为1:0.2-6,
的质量与乙二醇单甲醚的体积比为1:50-200g/mL。
7.如权利要求3所述一类高亮度、高光稳定性的碳酸酐酶检测荧光探针的合成方法,其特征在于具体方法如下:
步骤一:中间体的合成
将4-溴-5-硝基-1,8-萘酐与4-(氨甲基)苯磺酰胺盐酸盐、三乙胺溶于无水乙醇中,升温至60-80℃反应10-20h,减压除蒸溶剂后经硅胶柱色谱分离提纯得到中间体
步骤二:探针的合成
将与氮杂环丁烷溶解于乙二醇单甲醚中,60-80℃反应5-10h后减压旋除溶剂,无需后处理直接加入乙二醇单甲醚和四氢吡咯,升温至120℃回流10-20h,减压除蒸溶剂后经过硅胶柱色谱分离得到探针
8.如权利要求7所述的一类高亮度、高光稳定性的碳酸酐酶检测荧光探针的合成方法,其特征在于:步骤三中,4-溴-5-硝基-1,8-萘酐、4-(氨甲基)苯磺酰胺盐酸盐及三乙胺的质量比为1:1-4:0.7-3,
4-溴-5-硝基-1,8-萘酐的质量与无水乙醇的体积比为1:5-30g/mL。
9.如权利要求7所述的一类高亮度、高光稳定性的碳酸酐酶检测荧光探针的合成方法,其特征在于:步骤四中,氮杂环丁烷与四氢吡咯的质量比为1:0.02-0.5:0.2-7,
的质量与乙二醇单甲醚的体积比为1:20-200g/mL。
10.如权利要求1所述的一类高亮度、高光稳定性的碳酸酐酶检测荧光探针在超分辨荧光成像、分子探针及荧光传感领域的应用。
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