[发明专利]一种高亮度、高稳定性线粒体荧光染料在审
申请号: | 201811549738.8 | 申请日: | 2018-12-18 |
公开(公告)号: | CN111334074A | 公开(公告)日: | 2020-06-26 |
发明(设计)人: | 徐兆超;刘文娟;乔庆龙 | 申请(专利权)人: | 中国科学院大连化学物理研究所 |
主分类号: | C09B57/08 | 分类号: | C09B57/08;C09K11/06;G01N21/64;C07F9/6558 |
代理公司: | 沈阳晨创科技专利代理有限责任公司 21001 | 代理人: | 张晨 |
地址: | 116023 *** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 亮度 稳定性 线粒体 荧光 染料 | ||
1.一种高亮度、高稳定性线粒体荧光染料,其特征在于:其结构式如下所示,
2.如权利要求1所述一种高亮度、高稳定性线粒体荧光染料的合成方法,其特征在于:该合成的具体步骤如下:
(1)中间体N-(6-羟基己基)-4-溴-1,8-萘酐的合成
将4-溴-1,8-萘酐和6-氨基-1-己醇混合于乙醇中,加热至60-90℃,搅拌24-48h;反应结束后减压除去溶剂,硅胶色谱柱分离得到N-(6-羟基己基)-4-溴-1,8-萘酐;
(2)中间体N-(6-溴己基)-4-溴-1,8-萘酐的合成
将N-(6-羟基己基)-4-溴-1,8-萘酐溶于乙酸乙酯中,向其中滴加0.5-1.5g三溴化磷,缓慢升温至50-70℃搅拌6-8h,反应结束后减压除去溶剂,硅胶色谱柱分离得到N-(6-溴己基)-4-溴-1,8-萘酐;
(3)中间体N-(6-三苯基膦己基)-4-溴-1,8-萘酐的合成
将N-(6-溴己基)-4-溴-1,8-萘酐和三苯基膦混合于乙腈中,密封管中升温至120-140℃搅拌8-16h,反应结束后减压除去溶剂,硅胶色谱柱分离得到N-(6-三苯基膦己基)-4-溴-1,8-萘酐;
(4)化合物Mito-Aze的合成
将N-(6-三苯基膦己基)-4-溴-1,8-萘酐溶于乙二醇甲醚中,向其中滴加氮杂环丁烷,升温至120-140℃搅拌8-16h,反应结束后减压除去溶剂,硅胶色谱柱分离得到化合物Mito-Aze。
3.如权利要求2中所述的一种高亮度、高稳定性线粒体荧光染料的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,4-溴-1,8-萘酐与6-氨基-1-己醇的质量比为1:0.3-5,
4-溴-1,8-萘酐的质量与乙醇的体积比为1:3-20g/mL。
4.如权利要求2中所述的一种高亮度、高稳定性线粒体荧光染料的合成方法,其特征在于:步骤(2)中,N-(6-羟基己基)-4-溴-1,8-萘酐与三溴化磷的质量比为1:0.25-1.5,
N-(6-羟基己基)-4-溴-1,8-萘酐的质量与乙酸乙酯的体积比为1:5-10g/mL。
5.如权利要求2中所述的一种高亮度、高稳定性线粒体荧光染料的合成方法,其特征在于:步骤(3)中,N-(6-溴己基)-4-溴-1,8-萘酐与三苯基膦的质量比为1:0.5-3,
N-(6-溴己基)-4-溴-1,8-萘酐的质量与乙腈的体积比为1:5-20g/mL。
6.如权利要求2中所述一种高亮度、高稳定性线粒体荧光染料的合成方法,其特征在于:步骤(4)中,N-(6-三苯基膦己基)-4-溴-1,8-萘酐与氮杂环丁烷的质量比为1-16:1,
N-(6-三苯基膦己基)-4-溴-1,8-萘酐的质量与乙二醇甲醚的体积比为1:10-50g/mL。
7.如权利要求1所述的一种高亮度、高稳定性线粒体荧光染料在荧光成像、分子探针及荧光传感领域的应用。
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