[发明专利]一类基于苝酰亚胺的近红外荧光染料及其合成方法和应用有效
申请号: | 201811550942.1 | 申请日: | 2018-12-18 |
公开(公告)号: | CN111334069B | 公开(公告)日: | 2021-10-15 |
发明(设计)人: | 徐兆超;乔庆龙 | 申请(专利权)人: | 中国科学院大连化学物理研究所 |
主分类号: | C07D401/14 | 分类号: | C07D401/14 |
代理公司: | 沈阳晨创科技专利代理有限责任公司 21001 | 代理人: | 张晨 |
地址: | 116023 *** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 基于 亚胺 红外 荧光 染料 及其 合成 方法 应用 | ||
1.一类基于苝酰亚胺的近红外荧光染料,其特征在于该近红外荧光染料的结构如下:
其中:R1为n=0,1,2,3;
R2为中的一种。
2.一种如权利要求1所述的一类基于苝酰亚胺的近红外荧光染料的合成方法,其特征在于该方法包含步骤如下:
(1)中间体N-烷基-9,10-二溴-1,6,7,12-四氯苝酰亚胺的合成:
将9,10-二溴-1,6,7,12-四氯苝酐与醇伯胺或脂肪伯胺溶于N-甲基吡咯烷酮与冰醋酸混合液中;将反应液加热至100-140℃,搅拌1-10h;将反应液泠却至室温后倒入冰水中抽滤得黑色固体,真空干燥,200-300目硅胶柱分离,以体积比为1:0.25~6的二氯甲烷:石油醚为洗脱剂,减压除去溶剂得深红色固体N-烷基-9,10-二溴-1,6,7,12-四氯苝酰亚胺;
所述9,10-二溴-1,6,7,12-四氯苝酐与醇伯胺或脂肪伯胺的质量比为1-10:1;
所述9,10-二溴-1,6,7,12-四氯苝酐与N-甲基吡咯烷酮的质量与体积比为1:20-120g/mL;
所述N-甲基吡咯烷酮与冰醋酸的体积比为1-3:3-4;
(2)探针N-烷基-9,10-二脂肪胺基-1,6,7,12-四氯苝酰亚胺的合成:
将N-烷基-9,10-二溴-1,6,7,12-四氯苝酰亚胺,溶于乙二醇甲醚中,并向其中加入脂肪胺;而后将反应液缓慢升温至90-130℃,并在氮气保护下反应10-24h;减压除去溶剂,200-300目分离,以体积比为1:0-1的二氯甲烷:石油醚为洗脱剂,减压除去溶剂,得蓝色固体探针N-烷基-9,10-二脂肪胺基-1,6,7,12-四氯苝酰亚胺;
所述N-烷基-9,10-二溴-1,6,7,12-四氯苝酰亚胺与脂肪胺的质量比为1:6-8;
所述脂肪胺与乙二醇甲醚质量与体积比为5-120:1mg/mL;所述脂肪胺包括氨水、氮丙啶、氮杂环丁烷、四氢吡咯、哌啶或环己二胺。
3.一类如权利要求1所述的基于苝酰亚胺的近红外荧光染料在细胞与活体内荧光成像领域的应用。
4.一类如权利要求1所述的基于苝酰亚胺的近红外荧光染料在脂滴定量分析领域的应用。
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