[发明专利]一种3-亚硝基吲哚衍生物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种3‑亚硝基吲哚衍生物及其制备方法。本发明将吲哚衍生物、亚硝酸钠、过硫酸钾加入溶剂中，于60~100℃反应，获得了3‑亚硝基吲哚衍生物；本发明以吲哚衍生物为起始物，原料易得、种类多，得到的目标产物既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应。本发明以亚硝酸钠作为亚硝化试剂，使用安全、价格便宜，降低了污染和生产成本，符合绿色生产的要求。本发明公开的制备方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、反应过程稳定可控、产物收率高、适合于规模生产。

技术领域

本发明属于有机化合物的制备技术领域，具体涉及一种3-亚硝基吲哚衍生物及其制备方法。

背景技术

吲哚衍生物是一类具有广泛生理活性的天然产物，在药物和功能材料等领域有着广泛而重要的应用。（参考文献1: A. J. Kochanowska-Karamyan, M. T. Hamann,Marine Indole Alkaloids: Potential New Drug Leads for the Control ofDepression and Anxiety, Chem. Rev. 2010, 110, 4489–4497. 参考文献2: S.Lancianesi, A. Palmieri, M. Petrini, Synthetic approaches to 3-(2-nitroalkyl)indoles and their use to access tryptamines and related bioactive compounds,Chem. Rev. 2014, 114, 14, 7108-7149）；文献报道，3-亚硝基吲哚具有潜在的生物活性（参考文献3: D. Beaudoin, J. D. Wuest, Dimerization of aromatic C-nitrosocompounds, Chem. Rev. 2016, 116, 258−286）。此外，该类化合物广泛应用于各种有机反应中，如硝化反应、环化反应和nitroso-aldol 反应等（参考文献4: W. Adam, O. Krebs,The nitroso-ene reaction: a regioselective and stereoselective allylicnitrogen functionalization ofmechanistic delight and synthetic potential,Chem. Rev. 2003, 103, 10, 4131-4146）；稠合的双吲哚化合物I及其衍生物可用于合成光电材料LED聚合物（参考文献5: M. M. Murray, P. Kaszynski, D. A. Kaisaki, etal. Prototypes for the polaronic ferromagnet. Synthesis and characterizationof high-spin organic polymers, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8152-8161. 参考文献6: Y. E. Jin, K. Kim, S. Song, et al. New conjugated polymer based ondihydroindoloindole for LEDs, Bulletin of the Korean Chemical Society, 2006,27，1043-1047）。

现有3-亚硝基吲哚衍生物的制备技术，存在反应条件苛刻（需要用乙炔气体作试剂、昂贵的铑作为催化剂）、产率低、危险性大、污染大（重金属氧化剂高锰酸钾和还原剂氯化亚锡）等缺陷。因此寻找一种反应条件温和、普适性好、符合绿色化学要求的制备3-亚硝基吲哚衍生物的方法很有必要。

发明内容

本发明的目的是提供一种3-亚硝基吲哚衍生物的制备方法，其具有无需金属催化、原料来源方便、反应条件温和、经一步还原即可得到产物、产率高，可实现规模化生产等优点。

为达到上述发明目的，本发明采用的技术方案是：