[发明专利]4-(2-呋喃基)嘧啶类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明提供一种4‑(2‑呋喃基)嘧啶类化合物及其制备方法和应用，其结构通式为：通式中R₁为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、甲氧基，R₂为氢原子、溴原子、甲基、羟甲基。本申请提供的化合物将呋喃环和吡唑环引入嘧啶的分子结构中，合成了一些4‑(2‑呋喃基)嘧啶类化合物。该类化合物结构简单，对仓储害虫具有较好的毒杀效果，对植物病原细菌也有较好的抑制活性，将为新农药的创制奠定良好的基础。

技术领域

本发明涉及农药技术领域，尤其涉及一种4-(2-呋喃基)嘧啶类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

嘧啶是一类非常重要的杂环化合物，广泛用于医药、农药、日用化学品等领域。大量研究表明，该类化合物具有较好的生物活性，如杀虫、杀菌、杀螨、除草、植物生长调节、抗病毒、抗癌、抗氧化、消炎等。由于嘧啶类化合物具有高效、对人畜低毒、作用方式独特、有害生物不易产生抗药性等优点，因此，其分子结构的设计、合成及生物活性研究是杂环化合物研究中的一个十分活跃的领域，不断有结构新颖、简单，生物活性好的化合物出现。

众所周知，呋喃环是一富电子体系，容易同多种生物酶形成分子间氢键，因此，一些含呋喃环的化合物，无论是天然的还是人工合成的都具有广谱的生物活性，例如，抑菌、抗病毒、抗肿瘤、杀虫和除草等。同时，这些化合物通常都具有高效、低毒、对非靶标生物安全、在环境中容易降解、有害生物不容易产生抗性等特点，所以，在农药的研究和开发过程中，含呋喃环的化合物显示出越来越重要的作用。

吡唑类化合物因具有多种多样的生物活性，如杀虫、杀菌、除草、杀螨、植物生长调节、抗氧化等，从而引起人们对这类化合物的广泛兴趣而进行了深入的研究。同时，吡唑衍生物还具有高效、低毒、对非靶标生物安全、有害生物不易产生抗性等优点，因此，吡唑类化合物的分子结构设计、合成以及生物活性研究仍然是当今绿色农药创制的热点和前沿。

到目前为止，还未见有4-(2-呋喃基)嘧啶类化合物作为农用杀虫剂和杀菌剂使用的报道。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新的用作农用杀虫剂、杀菌剂的化合物，以及该化合物的制备方法。

一种4-(2-呋喃基)嘧啶类化合物，其结构通式如下：

通式(I)中R₁为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、甲氧基，R₂为氢原子、溴原子、甲基、羟甲基。

一种4-(2-呋喃基)嘧啶类化合物的制备方法：将取代苯乙酮溶解在无水乙醇中，再向其中加入10％NaOH溶液，在冰浴搅拌下，将糠醛和无水乙醇的混合液或者5-甲基糠醛和无水乙醇的混合液用恒压滴液漏斗慢慢滴入上述混合溶液中，在0-5℃下反应，并用薄层硅胶板(TLC)检查反应是否完成。反应完成后，向反应混合物中加入13X分子筛，并用恒压滴液漏斗慢慢向混合物中滴入1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐和无水乙醇的混合溶液，在40-50℃下反应，用TLC检测反应是否完成。反应完成后，过滤，向滤液中加入大量冰水，用10％盐酸溶液调节pH至中性，有沉淀析出，过滤，洗涤，再用无水乙醇重结晶，即得到所述目标化合物。

进一步地，如上所述的方法，所述取代苯乙酮为4-氯苯乙酮、4-甲氧基苯乙酮、4-溴苯乙酮、4-甲基苯乙酮中的一种。

进一步地，如上所述的方法，所述13X分子筛为60-80目。

一种4-(2-呋喃基)嘧啶类化合物作为农用杀虫剂或杀菌剂的应用。

进一步地，如上所述的应用，所述杀虫剂杀灭的害虫为玉米象、谷蠧和赤拟谷盗中的一种或多种。

进一步地，如上所述的应用，所述杀菌剂能够抑制玉米细菌性褐斑病、油菜细菌性黑斑病、柑橘溃疡病、马铃薯黑胫病、洋葱球茎腐烂病、瓜类细菌性果斑病中的一种或多种。