[发明专利]2-(1-吡唑基)嘧啶衍生物及其制备方法和应用

说明书

本发明提供一种2‑(1‑吡唑基)嘧啶衍生物及其制备方法和应用，其结构通式为：通式中R₁为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、甲氧基，R₂为氢原子、氯原子、溴原子、甲基。本申请提供的化合物将噻吩环和吡唑环引入嘧啶的分子结构中，合成了一些2‑(1‑吡唑基)嘧啶衍生物。它们结构简单、活性优异，对仓储害虫具有较好的毒杀效果，对植物病原细菌也有较好的抑制活性，将为新农药的创制奠定良好的基础。

技术领域

本发明涉及农药技术领域，尤其涉及一种2-(1-吡唑基)嘧啶衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

嘧啶是一类非常重要的杂环化合物，广泛用于医药、农药、日用化学品等领域。大量研究表明，该类化合物具有较好的生物活性，如杀虫、杀菌、杀螨、除草、植物生长调节、抗病毒、抗癌、抗氧化、消炎等。由于嘧啶类化合物具有高效、对人畜低毒、作用方式独特、有害生物不易产生抗药性等优点，因此，其分子结构的设计、合成及生物活性研究是杂环化合物研究中的一个十分活跃的领域，不断有结构新颖、简单，生物活性好的化合物出现。

噻吩是杂环化合物中重要的一员，起着非常重要的作用。噻吩衍生物的研究在医药和农药化学中也有着十分主要的作用。噻吩衍生物具有各种各样的生物活性，例如，抑菌、抗病毒、抗肿瘤、消炎、杀虫和除草等。同时，含噻吩环的化合物通常都具有高效、低毒、对非靶标生物安全、在环境中容易降解、有害生物不容易产生抗性等特点，并且不断有结构新颖、性能优异的化合物问世。所以，在农药的研究和开发过程中，含噻吩环的化合物将受到更为广泛的关注，成为新农药创制的热点和前沿。

吡唑类化合物因具有多种多样的生物活性，如杀虫、杀菌、除草、杀螨、植物生长调节、抗氧化等，从而引起人们对这类化合物的广泛兴趣而进行了深入的研究。同时，吡唑衍生物还具有高效、低毒、对非靶标生物安全、有害生物不易产生抗性等优点，因此，吡唑类化合物的分子结构设计、合成以及生物活性研究仍然是当今绿色农药创制的热点和前沿。

到目前为止，还未见有2-(1-吡唑基)嘧啶衍生物作为农用杀虫剂和杀菌剂使用的报道。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新的用作农用杀虫剂、杀菌剂的嘧啶衍生物，以及它们的制备方法。

一种2-(1-吡唑基)嘧啶衍生物，其结构通式如下：

通式(I)中R₁为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、甲氧基，R₂为氢原子、氯原子、溴原子、甲基。

一种2-(1-吡唑基)嘧啶衍生物的制备方法：将取代苯乙酮溶解在无水乙醇中，再向其中加入10％NaOH溶液，在冰浴搅拌下，将噻吩-2-甲醛和无水乙醇的混合液或者5-溴噻吩-2-甲醛和无水乙醇的混合液用恒压滴液漏斗慢慢滴入上述混合溶液中，在0-5℃下反应，并用薄层硅胶板(TLC)检查反应是否完成。反应完成后，向反应混合物中加入13X分子筛，并用恒压滴液漏斗慢慢向混合物中滴入0.02mol 1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐和20mL无水乙醇的混合溶液，在40-50℃下反应，用TLC检测反应是否完成。反应完成后，过滤，向滤液中加入大量冰水，用10％盐酸溶液调节pH至中性，有沉淀析出，过滤，洗涤，再用无水乙醇重结晶，即得到所述目标化合物。

进一步地，如上所述的方法，所述取代苯乙酮为4-氯苯乙酮、4-甲氧基苯乙酮、4-溴苯乙酮、4-甲基苯乙酮中的一种。

进一步地，如上所述的方法，所述13X分子筛为60-80目。

一种2-(1-吡唑基)嘧啶衍生物作为农用杀虫剂或杀菌剂的应用。

进一步地，如上所述的应用，所述杀虫剂杀灭的害虫为玉米象、谷蠧和赤拟谷盗中的一种或多种。