[发明专利]一种稠环化合物及其制备方法

说明书

本发明提供了一种稠环化合物及其制备方法，该方法在三乙胺做碱，DMF做溶剂，醋酸钯和三苯基膦为催化剂的条件下，制备的前体化合物A，B之间发生反应，生成一系列新的稠环化合物，合成的稠环化合物具有唯一的立体选择性。相对于普通稠环化合物，本发明制备的稠环化合物其结构更加复杂多样，而且反应条件温和，反应产率搞。在化工生产、临床医药中也将表现出更加广阔的用途前景。

技术领域

本发明涉及有机化合物领域,具体涉及一种稠环化合物及其制备方法。

背景技术

稠环化合物的及其衍生物广泛应用于工业生产和科学研究，是有机合成和精细化工重要的中间体，广泛用于化工、医药、香料、螯合剂、涂料等领域。

鉴于稠环化合物的及其衍生物的重要性，如何去拓展稠环化合物及其衍生物的合成路线引起了无数有机化学家积极思考，并且得出了一些很有效的方法。

发明内容

本发明的目的在于提供一种稠环化合物的制备方法，方法方便简单，反应条件温和。

本发明还提供了一种稠环化合物，其结构更加复杂多样，有广阔的应用前景。

本发明提供的一种稠环化合物的制备方法，包括以下步骤：

1)、将胺类化合物溶解在乙腈中，搅拌条件下加入碳酸钾，然后冰水浴条件下逐滴滴加烯丙基溴，在滴加过程中，温度不超过10℃，滴加结束后，常温反应，反应完全后，产物纯化分离，得到无色油状产物；

2)、步骤1)制备的无色油状产物和丙酮混合后，搅拌条件下加入碳酸钾，冰水浴条件下逐滴滴加丙烯酰氯，在滴加过程中，温度不超过10℃，滴加结束后，常温反应，反应完全后，产物纯化分离，得到无色油状产物，即前体化合物A；

3)、氮气保护下，将三苯基磷和乙腈混合后，搅拌条件下分批加入碘单质，碘单质全部加入后，室温下反应，再向反应体系中加入三乙胺和1,3-环己二酮或5，5-二甲基-1,3-环己二酮，然后反应温度升高，继续反应，然后冷却至室温，再在室温下继续反应；反应完全后，产物纯化分离，得到淡黄色油状产物，即前体化合物B；

4)、氮气保护下，将步骤2)制备的前体化合物A、步骤3)制备的前体化合物B、醋酸钯、三苯基磷、DMF和三正丁胺混合，然后加热反应，反应完全后，产物纯化分离，得到稠环化合物。

步骤1)中所述常温反应时间至少24h。

步骤1)中所述胺类化合物选自苯胺、取代的苯胺、苄胺或取代的苄胺；所述胺类化合物在乙腈中的浓度为1mol/L；胺类化合物与碳酸钾的物质的量比为1：3；胺类化合物与烯丙基溴的物质的量比为1.2:1；

步骤1)中得到的无色油状产物，其结构为R为苯基、苄基或取代的苯基或取代的苄基。

步骤1)中所述产物纯化分离是指：抽滤后滤液减压旋干，用体积比为1：10的乙酸乙酯：石油醚柱层析分离，即可。

步骤2)中所述常温反应是指常温条件下反应至少6h。

步骤2)中，无色油状产物在丙酮中的浓度为1mol/L；无色油状产物、碳酸钾和丙烯酰氯的物质的量比为1:4：3；

步骤2)中所述前体化合物A，其通式为R为苯基、苄基或取代的苯基或取代的苄基。

步骤2)中，所述产物纯化分离是指：反应完全后，抽滤，向滤液加入5％NaHCO₃水溶液洗涤，用乙酸乙酯萃取，减压旋干，用体积比为1：10的乙酸乙酯：石油醚柱层析分离，即可。

步骤3)中，三苯基磷在乙腈中的浓度为0.5mol/L；三苯基磷、单质碘、三乙胺和1,3-环己二酮或5，5-二甲基-1,3-环己二酮的物质的量之比为1:1：1：1；