[发明专利]一种合成吡啶[1’;2’:1;5]吡唑[3;4-b]喹喔啉类化合物的方法在审

专利信息
申请号: 201811629925.7 申请日: 2018-12-20
公开(公告)号: CN109608461A 公开(公告)日: 2019-04-12
发明(设计)人: 张志国;高文婧;张贵生;麻娜娜 申请(专利权)人: 河南师范大学
主分类号: C07D471/14 分类号: C07D471/14;C07D471/22
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 453007 *** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 喹喔啉类化合物 吡唑 合成吡啶 官能团兼容性 氧化剂 甲氧基甲酰 区域选择性 串联反应 反应条件 三氟乙酸 高产率 吡啶基 重排 溶剂 胺基 产率 碘苯 邻位 偶联 脱羰 乙腈
【说明书】:

一种合成吡啶[1’,2’:1,5]吡唑[3,4‑b]喹喔啉类化合物的方法。以二(三氟乙酸)碘苯作为氧化剂,在室温的条件下,乙腈为溶剂,使邻位同时带有N‑甲氧基甲酰胺基和吡啶基的喹喔啉类化合物发生重排、脱羰和N‑N键偶联串联反应,高产率的生成吡啶[1’,2’:1,5]吡唑[3,4‑b]喹喔啉类化合物。该方法具有操作简单、反应条件温和、官能团兼容性好、区域选择性好和产品产率高等优点。

发明涉及一种合成吡啶[1’,2’:1,5]吡唑[3,4-b]喹喔啉类化合物的方法,具体的说是使用二(三氟乙酸)碘苯作为氧化剂,在室温的条件下,乙腈为溶剂,使邻位同时带有N-甲氧基甲酰胺基和吡啶基的喹喔啉类化合物发生重排、脱羰和N-N键偶联串联反应,高产率的生成吡啶[1’,2’:1,5]吡唑[3,4-b]喹喔啉类化合物。该方法具有操作简单、反应条件温和、官能团兼容性好、区域选择性好和产品产率高等优点。

背景技术

吡啶[1’,2’:1,5]吡唑[3,4-b]喹喔啉类化合物是一类非常重要的氮杂吲嗪类衍生物。这类稠杂环类化合物拥有π-共轭体系,在生物学,合成化学和材料科学中具有重要意义,M.Y.Wong and E.Zysman-Colman,Adv.Mater.,2017,29,1605444;M.Bendikov andF.Wudl,Chem.Rev., 2004,104,4891;J.E.Anthony,Chem.Rev.,2006,106,5028;Yu,Y.;Chen,G.;Zhu,L.;Liao,Y.; Wu,Y.;Huang,X.,J.Org.Chem.2016,81,8142。尤其是在荧光材料方面,一些化合物的发色团表现出高度共轭并显示出鲜艳的颜色和强烈的荧光性质,Abet,V.;A.;Mendicuti,F.; Burgos,C.;Alvarez-Builla,J.,J.Org.Chem.2008,73,8800;S.-J.Jung,K.-Y.Kim,J.-M.Hong, S.-J.Eum,J.-D.Lee,J.-H.Jung,M.-J.Kim,Y.-S.No and S.-S.Chung,WO 2015034140A1,2015。

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