[发明专利]生产高纯度间;间-偶联的双(4-烷基苯酚)衍生物及其用途

说明书

本发明一般涉及由特定的木质素衍生的4‑烷基苯酚衍生物制备高纯度间,间'‑偶联的双(4‑烷基苯酚)衍生物的方法。更具体地说，本发明涉及在残留底物和异构和/或低聚副产物/杂质存在下通过选择性结晶选择性纯化间,间'‑偶联的双(4‑烷基苯酚)衍生物的方法。这类新的双(4‑烷基苯酚)是用于可再生热塑性塑料，(高温)树脂/热固性塑料，生物衍生的C₁₅‑C₁₉燃料添加剂，抗氧化剂，UV稳定剂，增塑剂，可溶性正型苝共聚物和/或正性光致抗蚀剂的有价值的前体。

发明领域

一般而言，本发明涉及直接由原料反应产物混合物制备高纯度间,间’-偶联的双(4-烷基苯酚)衍生物的方法，其中发生了4-烷基-2-烷氧基苯酚(例如2-甲氧基-4-正丙基苯酚)和/或4-烷基-2,6-二烷氧基苯酚(例如2,6-二甲氧基-4-正丙基苯酚)的缩合反应。更具体地说，本发明涉及在残留底物和异构体和/或低聚副产物/杂质的存在下选择性结晶高纯度间,间’-偶联的双(4-烷基愈创木酚)和/或双(4-烷基丁香酚)衍生物的直接方法。这些高纯度双(4-烷基苯酚)(图1)是可再生热塑性塑料和(高温)热固性树脂的有价值的前体。

背景技术

木质纤维素生物质是一种高度丰富且潜在低成本的可再生原料，用于生产热能，动力，燃料，化学品和作为化石资源替代品的材料(M.Dusselier,M.Mascal和B.Sels,可再生原料和化学品的选择性催化(Selective Catalysis for Renewable Feedstocks andChemicals),K.M.Nicholas编撰,Springer International Publishing,2014,第353卷,第544章,第1-40页；J.S.Luterbacher,D.Martin Alonso和J.A.Dumesic,Green Chem.,2014,16,4816-4838)。

木质纤维素由三种主要成分组成，纤维素，半纤维素和木质素。直到最近，木质纤维素生物精炼厂主要关注(半)纤维素的价值，而木质素被视为副产物并且主要用作能源(通过燃烧)(J.Zakzeski等,Chem Rev.,2010,110,3552-3599)。只有少量的木质素用于材料应用(分散剂，乳化剂......)或用于生产化学品如香草醛(J.Lora,可再生资源的单体，聚合物和复合材料(Monomers,Polymers and Composites from Renewable Resources),M.N.B.Gandini编,Elsevier,Amsterdam,2008,第225-241页；J.Bozell,可再生原料和化学品的选择性催化(Selective Catalysis for Renewable Feedstocks and Chemicals),K.M.Nicholas编,Springer International Publishing,2014,第353卷,第535章,第229-255页)。

然而，越来越多的人认为木质素增值对木质纤维素生物精炼厂的环境可持续性和经济性至关重要(A.J.Ragauskas等，Science，2014,344,709)。木质素是地球上可再生芳烃/酚类化合物的最大直接来源，被认为是各种粗制和精细化学品以及燃料的有前途的原料。