[发明专利]聚硅氧烷单体及其制备方法

说明书

[课题]目的在于提供适合于制备眼科用器件的、润湿性优异的聚硅氧烷单体及其制备方法。[解决手段]本发明提供用式(1)表示的、在一侧末端具有直链状的聚硅氧烷、在另一侧末端具有聚合性基团、且具有聚醚基或亲水基作为与该聚硅氧烷和聚合性基团的连接基(在式(1)中用‑(L¹)_a‑CH‑L²‑表示的部分)键合的侧链的化合物。该化合物与亲水性单体的相容性优异，通过使用该化合物作为单体，可提高水凝胶的表面润湿性。本发明进一步提供该聚硅氧烷单体化合物的制备方法、含有由该化合物的(甲基)丙烯酸基的聚合衍生的重复单元的聚合物和含有该聚合物的眼科用器件。

技术领域

本发明涉及聚硅氧烷单体。详细而言，提供适合制备眼科用器件的聚硅氧烷单体及其制备方法。

背景技术

作为眼科用器件制备用单体，已知具有硅氧烷的单体。例如，甲基丙烯酸3-[三(三甲基硅氧基)甲硅烷基]丙酯(TRIS)被广泛用作软性接触镜片用单体。将该TRIS与作为亲水性单体的N,N-二甲基丙烯酰胺或N-乙酰基-2-吡咯烷酮共聚而得到的聚合物具有高氧透过性这样的有益的特点。但是，疏水性高的聚硅氧烷单体与这些亲水性单体的相容性称不上高，有在制备要形成眼科用器件的硅酮水凝胶时产生相分离、从而会产生白浊的问题。因此，进行了通过在聚硅氧烷单体中引入羟基、酰胺键或聚醚链来改善与亲水性单体的相容性的尝试。

例如，甲基丙烯酸双(三甲基硅氧基)甲基甲硅烷基]丙基甘油酯(SiGMA)或专利文献1所记载的甲基丙烯酸3-[三(三甲基硅氧基)甲硅烷基]丙基甘油酯与TRIS比较，由于与亲水性单体的相容性优异，所以优选作为眼科用器件制备用单体。另外，在专利文献2中，通过在聚硅氧烷和聚合性基团的连接基中引入聚醚来进行相容性的改善。使用该化合物的眼科用器件为低弹性模量，氧透过性优异。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2007-186709号公报

专利文献2：日本专利第4882136号。

发明内容

发明所要解决的课题

但是，专利文献1所记载的化合物的透明性和氧透过性优异的另一方面，与目前的聚硅氧烷单体相比，存在使用其的眼科用器件的弹性模量升高的缺点。另外，专利文献2所记载的化合物由于聚醚位于该单体的主链部分，所以不能说充分地有助于相容性，另外，该器件的表面润湿性也不充分。因此，目前的聚硅氧烷单体无法提供在保持有益的氧透过性和弹性模量的同时、具有充分的润湿性的眼科用器件。对于克服这些缺点的化合物和组合物的需要依然存在。

本发明提供适合于制备眼科用器件的、润湿性优异的聚硅氧烷单体及其制备方法。

解决课题的手段

本发明人为了解决上述课题而深入研究，发现在末端具有直链状的聚硅氧烷结构、并且在聚硅氧烷结构和聚合性基团的连接基的侧链具有聚醚或亲水基的聚硅氧烷单体与其它的亲水性单体的相容性优异，并且，使由与亲水性单体的共聚物构成的水凝胶的表面润湿性提高。

即，本发明提供用下述式(1)表示的化合物：

[化学式1]

式中，R¹是氢原子或甲基，L¹是碳原子数为1~6的2价烃基，且可含有醚键、酯键、氨基甲酸酯键或它们的组合，a为0或1，L²是可含有醚键的、碳原子数为2~10的2价烃基，Z是烷氧基、叔氨基、季铵基、两性离子基或具有酰胺键的碳原子数的总和为1~20的1价有机基，m为1~100的整数，n为1~100的整数，R相互独立地为碳原子数为1~10的1价烃基。