[发明专利]具有含有氢且含有氟和/或氯的丁二烯骨架的化合物的制造方法

说明书

本发明的目的在于，提供一种简便地以低成本工业制造具有含有氢且含有氟和/或氯的多烯骨架的化合物的方法。一种卤代二烯的制造方法，所述卤代二烯用式(1)：A¹A²C＝CA³‑CA⁴＝CA⁵A⁶[式中，A¹、A²、A⁵和A⁶独立地表示氢、氟或氯、碳数1～3的(全氟)烷基、或者(全氟)烯基；A³和A⁴独立地表示氢、氟或氯；A¹～A⁶中的至少1者表示氢；A¹～A⁶中的至少1者表示氟或氯。]表示，所述制造方法包括如下工序：在0价金属的存在下，使式(2)：A⁷A⁸C＝CA⁹X[式中，A⁷和A⁸独立地表示氢、氟或氯、碳数1～3的(全氟)烷基、或者(全氟)烯基；A⁹独立地表示氢、氟或氯；X表示溴或碘。]所示的相同或不同的卤代烯烃发生偶联反应的工序。

技术领域

本发明涉及具有含有氢且含有氟和/或氯的多烯骨架、尤其是具有含有氢且含有氟和/或氯的丁二烯骨架的化合物的制造方法。

背景技术

作为具有1,3-丁二烯骨架的氢氟烃(HFC)化合物的合成方法，已知下述式中存在那样的使用了2种金属的偶联反应(非专利文献1)。

该反应中，对于原料1,1-二氟碘乙烯混合过量的金属锌后，通过使用了虽为催化量但昂贵的钯催化剂的偶联反应来进行目标反应。此外，已知通过下述式所示的四氟乙烯与乙炔的环化反应伴有热分解，从而能够合成1,1,4,4-四氟-1,3-丁二烯，但该环化反应需要600℃的高温(非专利文献2)。

此外，作为不是氢氟烃而是不具有键合于双键的氢原子的氟烃的制造方法，通过如下式所示那样地使1,1,2-三氟-2-碘乙烯与铜粉末发生反应而得到六氟-1,3-丁二烯(专利文献1)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特表2008-510832号公报

非专利文献

非专利文献1：Angew.Chem.Int.Ed.2002,41,296-299

非专利文献2：J.Am.Chem.Soc.,1961,83,382-385

发明内容

发明要解决的问题

但是，上述现有技术均因金属催化剂昂贵、反应条件为高温、反应底物限于全卤代乙烯等理由而无法说是可利用于氢氟丁二烯的量产。因而，本发明的课题在于，提供简便地以低成本工业制造具有含有氢且含有氟和/或氯的多烯骨架、尤其是具有含有氢且含有氟和/或氯的丁二烯骨架的化合物的方法。

用于解决问题的方案

本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现以高收率简便地且以低成本工业制造具有含有氢和氟的多烯骨架的化合物的方法，从而完成了本发明。即，本发明提供以下的方案。

[1]一种卤代二烯的制造方法，所述卤代二烯用式(1)表示：

[式中，