[发明专利]环烷基(三氟甲基)苯的制造方法

说明书

本发明提供没有复杂的工序，工序数少的生产效率高的工业上优异的环烷基(三氟甲基)苯的制造方法。使卤素取代三氟甲基苯与镁金属反应，转化成格氏试剂，使该格氏试剂在铁盐或钴盐的存在下，与环烷基卤化物在反应温度60～80℃下进行交叉偶联，从而制造环烷基(三氟甲基)苯。

技术领域

本发明涉及环烷基(三氟甲基)苯的制造方法，进一步详细而言，涉及工业上优异的环烷基(三氟甲基)苯的制造方法。

背景技术

环烷基(三氟甲基)苯为在精细化工制品、医药和农药原料、树脂/塑料原料、电子信息材料、光学材料等中有用的化合物。

作为环烷基(三氟甲基)苯的制造方法，在专利文献1中，将1-溴-2-(三氟甲基)苯用丁基锂进行锂化，使环戊酮与其反应，生成1-(2-(三氟甲基)苯基)环戊醇。进一步将其脱水，进行氢化，从而获得1-环戊基-2-(三氟甲基)苯。

在专利文献2中，将1-溴-2-(三氟甲基)苯用异丙基溴化镁进行了格氏交换后，使其与环己酮反应，生成1-(2-(三氟甲基)苯基)环己醇。进一步将其脱水，进行氢化，从而获得1-环己基-2-(三氟甲基)苯。

在非专利文献1中，公开了使用使N,N,N’,N’-四甲基乙二胺与氯化铁配位了的催化剂，在-78～0℃的低温下进行4-(三氟甲基)苯基溴化镁与环己基溴的交叉偶联反应的方法。

在非专利文献2、3、4中，公开了在苯基卤化镁与环烷基卤化物的交叉偶联反应中，使用使特殊的配体与氯化铁配位了的催化剂的方法。

然而，专利文献1所记载的方法除了在-78℃的极低温下进行的锂化反应以外，在这之后，还需要脱水反应、氢化反应和多阶段的反应工序。

专利文献2也由于使用稀薄的异丙基溴化镁，因此在生产性不高的格氏交换反应之后，需要脱水反应、氢化反应和多阶段的反应工序。

这些方法由于包含极低温、稀薄的溶液中的生产性低的反应工序，经过复杂的多阶段的反应工序，因此所得的环烷基(三氟甲基)苯变得昂贵。

非专利文献1所记载的方法公开了用使昂贵的N,N,N’,N’-四甲基乙二胺与氯化铁配位而得的催化剂，通过-78～0℃的低温下的4-(三氟甲基)苯基溴化镁与环己基溴的交叉偶联反应，以收率67％获得1-环己基-4-(三氟甲基)苯，但使用1.5当量的过剩的4-(三氟甲基)苯基溴化镁，如果换算成4-(三氟甲基)苯基溴化镁基准的收率，则收率低达44％。

非专利文献2、3、4所公开的配体昂贵或不能获得，在工业上的使用时存在课题，并未明示能否适用在本发明的环烷基(三氟甲基)苯中。

在工业上使用上述这些环烷基(三氟甲基)苯的制造方法时存在问题，期望便宜的环烷基(三氟甲基)苯的制造方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开WO2010/011316

专利文献2：国际公开WO2013/113915

非专利文献

非专利文献1：Journal of American Chemistry Society,2004,126,3686-3687

非专利文献2：Organic Letters,Vol.14,No.4,1066-1069(2012)

非专利文献3：Chemistry Letters,2011,40,983-985

非专利文献4：Chemistry Letters,2011,40,1030-1032

发明内容

发明所要解决的课题