[发明专利]二氰基环己烷的制造方法

说明书

提供一种二氰基环己烷的制造方法，其具备如下工序：使环己烷二羧酸和/或其盐、或者环己烷二羧酸氨水溶液的加热浓缩物在沸点为反应温度以上的溶剂中与氨进行反应，从而得到二氰基环己烷。

技术领域

本发明涉及二氰基环己烷的制造方法。

背景技术

双(氨基甲基)环己烷是作为环氧固化剂、聚酰胺、聚氨酯等的原料使用的、在工业上重要的化合物。因此，研究了制造双(氨基甲基)环己烷的方法。

例如，专利文献1和2中公开了双(氨基甲基)环己烷通过二氰基环己烷的加氢反应而得到。该二氰基环己烷也是用于合成双(氨基甲基)环己烷的重要的中间体，因此，要求效率良好地得到。

专利文献1和2中公开了二氰基环己烷通过如下操作而制造：将选自由对苯二甲酸、对苯二甲酸酯和对苯二甲酰胺组成的组中的至少1种对苯二甲酸或其衍生物进行核加氢，使得到的氢化对苯二甲酸或其衍生物、即环己烷二羧酸或其衍生物与氨接触而氰基化。此时氰基化的反应温度为280℃，氰基化在N,N-二甲基咪唑烷酮(沸点：226℃)、乙二醇二甲基醚(沸点：275℃)的溶剂中进行。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本专利第5640093号

专利文献2：日本专利第5562429号

发明内容

发明要解决的问题

使环己烷二羧酸与氨接触并进行氰基化反应时，会产生杂质。作为杂质，存在作为氰基化反应的产物的二氰基环己烷进一步反应而产生的副产品，具体而言，可以举出二氰基环己烷的三聚体等。这种副产品的产生会导致作为目标物的二氰基环己烷的收率降低，或必须从产物中去除副产品。因此，从有效地得到二氰基环己烷的观点出发，要求抑制副产品的生成。

本发明的课题在于，提供：可以以高收率得到二氰基环己烷、且可以抑制杂质的生成的、二氰基环己烷的制造方法。

用于解决问题的方案

本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现：环己烷二羧酸的氰基化反应中，在沸点高于氰基化反应温度的溶剂中进行反应，从而可以以高收率得到二氰基环己烷、可以抑制杂质的生成，至此完成了本发明。

即，本发明如以下所述。

[1]

一种二氰基环己烷的制造方法，其具备如下工序：使环己烷二羧酸和/或其盐、或者环己烷二羧酸氨水溶液的加热浓缩物在沸点为反应温度以上的溶剂中与氨进行反应，从而得到二氰基环己烷。

[2]

根据[1]所述的二氰基环己烷的制造方法，其中，具备如下工序：通过氨水溶液中的苯二甲酸的加氢反应，得到所述环己烷二羧酸和/或其盐、或者所述环己烷二羧酸氨水溶液。

[3]

根据[1]或[2]所述的二氰基环己烷的制造方法，其中，将经过得到所述环己烷二羧酸和/或其盐、或者所述环己烷二羧酸氨水溶液的工序的反应液中所含的氨水溶液的一部分作为得到所述二氰基环己烷的工序的氨源使用。

[4]

根据[1]～[3]中任一项所述的二氰基环己烷的制造方法，其中，进一步具备如下工序：将所述环己烷二羧酸氨水溶液加热至100～200℃，将水的至少一部分去除，从而得到所述加热浓缩物。

[5]