[发明专利]氢氧化脂肪酸的均聚物及其制造方法

说明书

本发明提供以高含量含有氢氧化脂肪酸且容易摄取和处理的氢氧化脂肪酸的衍生物及其制造方法。本发明提供氢氧化脂肪酸的均聚物的制造方法，其包括使用酶使氢氧化脂肪酸进行聚合。氢氧化脂肪酸的均聚物得到稳定化。此外，还提供通过该制法而得到的具有利用价值的新型氢氧化脂肪酸的均聚物。

技术领域

本发明涉及新型的氢氧化脂肪酸的均聚物及其制造方法。氢氧化脂肪酸是具有至少一个羟基的脂肪酸。本发明的制造方法中，利用酶来抑制由分子内脱水导致的分子内内酯的生成且选择性地进行氢氧化脂肪酸的聚合反应，从而得到氢氧化脂肪酸的均聚物。本发明还提供新型的氢氧化脂肪酸的均聚物。该氢氧化脂肪酸的均聚物可灵活用作医药、食品、化学品原料。

背景技术

近年来，在生物体内仅以低比例存在的稀有脂肪酸的生理学功能备受关注。例如，有报告称共轭亚油酸等共轭脂肪酸(非专利文献1)、二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸等ω3系多元不饱和脂肪酸(专利文献1)具有脂质代谢改善作用、糖尿病改善作用等。对于在进食中摄取这些功能性脂质寄予深切的期望，食品等含有它们的商品业已上市。

稀有脂肪酸之一有在化合物内具有羟基的氢氧化脂肪酸。截止至今，没有适当的供给源，针对其生理学功能未进行充分的分析，但最近发现以植物油中大量包含的亚油酸等作为起始原料并利用酶反应来高效率、高选择性地进行制造的手段(专利文献2)。并且，在确保各种氢氧化脂肪酸的供给方法的同时还积极地进行了其生理学功能的相关研究。本发明人等在氢氧化脂肪酸之中尤其是着眼于10-羟基-顺式-12-十八碳烯酸(以下也称为“HYA”)，报告了HYA具有脂质代谢异常改善作用(专利文献3)、提高肠道免疫力的作用(专利文献4)、抑制肠道炎症的作用(非专利文献2)等。

如上所述，由于容易获取高纯度的HYA，因此，如果能够容易地摄取HYA，则可期待活用其生理学功能来促进HYA的有效利用。HYA除了生理活性之外也成为癸二酸的原料，作为化学品原料也备受关注。另一方面，HYA的熔点为约25℃(此处的“约”表示±1℃)，在常温下为固体(或者部分熔融的状态)，因此，存在摄取容易度以及向液体、固体的其它食品成分中添加、混合时的处理性比液体差的问题。本发明人等为了解决该问题，针对它们的甘油三酯化、烷基酯化进行了报告(专利文献5、6)。但是，甘油三酯化、烷基酯化除了氢氧化脂肪酸之外还需要与甘油、醇发生反应，因此，来自HYA的分子中的结构单元的比例变少，是无法以高含量提供HYA的原料的形态。

另一方面，针对能够解决上述课题那样的氢氧化脂肪酸的衍生物，截止至今尚未有所报告。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特表2006-521368号公报

专利文献2：国际公开第2013/168310号

专利文献3：国际公开第2014/069227号

专利文献4：国际公开第2014/129384号

专利文献5：国际公开第2016/195016号

专利文献6：国际公开第2016/195017号

非专利文献

非专利文献1：Nagao K, J. Biosci. Bioeng., 2005, vol.100, no.2, p.152-157

非专利文献2：Junki Miyamoto et al., J. Biol. Chem., 2015, 290(5),2902-2918。

发明内容

发明要解决的课题

本发明的课题是提供以高含量含有氢氧化脂肪酸且容易摄取和处理的新型氢氧化脂肪酸的衍生物及其制造方法。

用于解决课题的手段