[发明专利]用于生产β-春烯的新方法

说明书

本发明涉及用于生产式(I)的β‑春烯的方法，其中使式(II)的化合物在催化剂的存在下进行加热

本发明涉及一种生产β-春烯(β-Springene)的新方法。

β-春烯，即式(I)化合物，

是一种可以在跳羚(南非瞪羚)的性引诱分泌物中发现的化合物。

β-春烯是类异戊二烯化学领域中非常有用的化合物。

由于β-春烯的重要性，始终需要有效的生产方法。

本发明的目的是找到一种改进的β-春烯的合成方法。令人惊讶地发现，可以以良好的收率从香叶基芳樟基乙酸酯(geranyl linalyl acetate)生产β-春烯。

反应方案如下：

起始原料(式(II)化合物)可以商购获得，或者可以由式(III)化合物制备

式(II)化合物的合成从文献中是已知的(即，从M.Grinco等人，Helv.Chim.Acta2008，91(2)，249-258；AK Bakkestuen，Organic and Biomolecular Chemistry 2005，3(6)，1025-1033)。

步骤(i)

在步骤(i)中，将式(II)的化合物用作原料。步骤(i)的反应通常在至少一种溶剂中进行。合适的溶剂是极性非质子溶剂，例如DMSO、碳酸酯、酯类和酮类。

步骤(i)的反应通常在高温下(通常在30℃以上，通常在30℃–80℃的温度范围内)进行。

步骤(i)的反应通常在惰性气体气氛下进行。

步骤(i)的反应是消除反应，其通常并且优选在催化剂的存在下进行。

该反应优选在催化剂的存在下进行，该催化剂是杂环有机碱和金属络合物。有用的有机碱是：1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)、托格尔碱(碱)(2,8-二甲基-6H,12H-5,11-亚甲基二苯并[b,f][1,5]二重氮，2,8-Dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine)、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)。

优选的金属是Ni、Pd和Pt。优选的金属络合物是Pd(PPh₃)₄、Ni(PPh₃)₄、Pt(PoTol₃)₄、Pt(PPh₃)₄、Ni(PoTol₃)₄、Pd(PoTol₃)₄、Pd(P烷基₃)₄、Ni(P烷基₃)₄、Pd(P烷基₃)₄、Ni(OPPh₃)4、Pd(OPPh₃)₄、Pt(OPPh₃)₄，其中烷基表示C₁-C₆-烷基，可以是直链或支链的。PoTol₃是三(邻甲苯基)膦的缩写。

然后可以根据已知方法分离和纯化获得的产物(式(I)化合物)。

通过本发明的方法可以实现的产率是好的。

β-春烯可以原样使用或如上所述在萜类化学领域中用作结构单元。

下列实施例用于说明本发明。温度以℃为单位，所有百分比均与重量有关。