[发明专利]氨基酸酯的有机磺酸盐及其制备方法

说明书

本发明涉及一种合成氨基酸酯的有机磺酸盐的方法，包括如下步骤：(i)使至少一种在内酰胺环中具有至少3个碳原子的内酰胺与至少一种有机磺酸在水溶液中反应，(ii)用至少一种包含至少一个羟基的具有至少8个碳原子的醇酯化步骤(i)的有机磺酸氨基酸盐，(iii)任选地，除去水和/或除去步骤(ii)的过量醇。本发明还涉及通式(I)的氨基酸酯的有机磺酸盐。

本发明涉及一种合成氨基酸酯的有机磺酸盐的方法。本发明额外涉及氨基酸酯的有机磺酸盐。

来自长链醇和氨基酸的酯的有机磺酸盐在文献中有描述。氨基酸酯的甲磺酸盐使用甲磺酸在升高的温度下由氨基酸和醇合成(C.L.Penney等，J.Org.Chem.1985，50，1457-1459；A.M.Grubb等，Liquid Crystals 2009，36，443-453；R.Ceron-Camacho等，Molecules2011，16，8733-8744)。

来自具有等于或大于3个碳原子的氨基酸的氨基酸酯可以由相应内酰胺合成。该合成包括内酰胺在酸存在下开环成氨基酸作为第一步以及与醇的酯化反应作为第二步。

FR2977585B1公开了一种在酸性催化剂存在下在水存在下由氨基酸或其盐合成C₇-C₃₆醇的α-氨基酸酯的方法，该方法由氨基酸或其盐开始。

US2014/0039219A1公开了一种通过使用溶解度调节剂来降低6-氨基己酸的水溶性而制备作为药物活性成分的6-氨基己酸的方法。公开了用于从反应混合物中萃取6-氨基己酸中间体的有机溶剂。

US3939200公开了新型含酰基的胺盐酸盐，它们通过与盐酸反应并且在使氯化氢气流在其中通过的同时使所得产物与链烷醇胺或二醇在惰性液体介质中反应以将氨基转化成酸式盐而生产。

GB934965公开了在氨基酸酯生产中的改进。描述了通过在氯化氢或溴化氢和显著量的水存在下使用酯化醇并随后用能够与水形成共沸物的溶剂除去水而由内酰胺生产氨基酸酯。

US20160068471公开了通过使未被保护的α-氨基酸与脂肪醇在有机酸如羧酸盐、甲磺酸盐、甲苯磺酸盐或磺酸盐存在下反应而得到的离子性氨基酸酯。

WO2015172158公开了乙烷磺酸α-和高级氨基酸酯的盐。

JIN，S.Chemistry of Materials，2011，第23卷，第2689-2692页和支持性信息公开了甲苯磺酸与α-和高级氨基酸酯的盐。

持续需要一种制备氨基酸酯及其盐的改进方法，其允许以快速反应时间高产率制备氨基酸酯及其盐，尤其是沸点显著高于100℃的醇的酯，而没有有机溶剂的处理且没有气态腐蚀性酸的处理。还需要一种允许使氨基酸和氨基酸前体如内酰胺与具有低水溶性并且因此仅可以分散于水中的醇定量反应而形成氨基酸酯及其盐的方法。

持续需要具有改进稳定性的氨基酸酯盐。氨基酸酯盐在碱性水溶液中的改进稳定性允许将氨基酸酯盐掺入用于织物和家庭护理应用如硬表面清洁的改进洗涤剂配制剂中。

本发明的目的是要提供一种符合上述目标和需要的方法。

该目的通过如下文所述和如权利要求书所反映的本发明实现。

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