[发明专利]α-脂肪烃基取代氟硼荧光染料及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种α‑脂肪烃基取代氟硼荧光染料及其制备方法和应用，该α‑脂肪烃基取代氟硼荧光染料的结构如式I所示，其中，R₁为C1‑C6的脂肪烃基或C6‑C15的芳烃基，R₂为C6‑C15的芳烃基；该α‑脂肪烃基取代氟硼荧光染料具有优异的荧光量子产率、溶解性和稳定性，同时制备方法具有步骤简单、原料易得的优点，进而使得该α‑脂肪烃基取代氟硼荧光染料能够在荧光标记中的广泛应用；

技术领域

本发明涉及氟硼荧光染料，具体地，涉及一种α-脂肪烃基取代氟硼荧光染料及其制备方法和应用。

背景技术

氟硼二吡咯荧光染料(BODIPY)是近二十几年才发展起来的一类光物理化学性能优异的荧光染料分子，具有窄的吸收峰和发射峰、较高的摩尔吸光系数、较高的荧光量子产率、较好的光稳定性以及化学稳定性。但是传统的BODIPY荧光染料在应用上有一定的缺陷，比如它们的斯托克斯(Stokes)位移比较小，易荧光淬灭、溶解性差等。

因此，制备出一种具有较高的荧光量子产量和较好的溶解性全新的氟硼荧光染料具有十分重要的意义，同时现有技术中合成新型BODIPY类荧光染料类似物的方法中要么步骤繁杂，要么原料不易得、需要多步合成且产率低。

发明内容

本发明的目的是提供一种α-脂肪烃基取代氟硼荧光染料及其制备方法和应用，该α-脂肪烃基取代氟硼荧光染料具有优异的荧光量子产量、溶解性和稳定性，同时制备方法具有步骤简单、原料易得的优点，进而使得该α-脂肪烃基取代氟硼荧光染料能够在荧光标记中的广泛应用。

为了实现上述目的，本发明提供了一种α-脂肪烃基取代氟硼荧光染料，该α-脂肪烃基取代氟硼荧光染料的结构如式I所示，

其中，R₁为C3-C15的脂肪烃基或C3-C15的取代脂肪烃基，R₂为C6-C10的芳烃基或C6-C10的取代芳烃基，R₃为H、C3-C15的脂肪烃基或C3-C15的取代脂肪烃基。

本发明还提供了一种如上述的α-脂肪烃基取代氟硼荧光染料的制备方法，该制备方法为：在催化剂的存在下，将式II所示结构的氟硼二吡咯化合物与如式III所示结构的烷基二酰基过氧化物进行接触反应以制得α-脂肪烃基取代氟硼荧光染料，

其中，R₁为C3-C15的脂肪烃基或C3-C15的取代脂肪烃基，R₂为C6-C10的芳烃基或C6-C10的取代芳烃基，R₃为H、C3-C15的脂肪烃基或C3-C15的取代脂肪烃基；催化剂为铜盐。

本发明进一步提供了一种如上述的α-脂肪烃基取代氟硼荧光染料在荧光标记中的应用。

在上述技术方案中，本发明制得的α-脂肪烃基取代氟硼荧光染料的最大荧光发射波长在521-620nm之间，具有优异的荧光量子产率、优异的溶解性和优异的稳定性，在荧光标记上有潜在广泛的应用；同时该制备方法步骤简单，且原料易得。

本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。

附图说明

附图是用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本发明，但并不构成对本发明的限制。在附图中：

图1为α-脂肪烃基取代氟硼荧光染料C1的晶体衍射图的正视图；

图2为α-脂肪烃基取代氟硼荧光染料C1的晶体衍射图的侧视图；

图3为α-脂肪烃基取代氟硼荧光染料C17的晶体衍射图的正视图；