[发明专利]一种N-对甲苯磺酰基-2-取代吲哚类化合物的催化合成方法

说明书

本发明公开的N‑对甲苯磺酰基‑2‑取代吲哚类化合物的催化合成方法，包括：常温常压下，将N‑对甲苯磺酰基‑2‑炔基取代的苯胺溶于乙腈中，N‑对甲苯磺酰基‑2‑炔基取代的苯胺与乙腈的摩尔体积比为1:1mmol/mL，得到N‑对甲苯磺酰基‑2‑炔基取代的苯胺的乙腈溶液；再向乙腈溶液中加入氯化亚铜和碳酸铯，氯化亚铜和碳酸铯的摩尔用量分别为N‑对甲苯磺酰基‑2‑炔基取代的苯胺摩尔用量的5%；之后，室温搅拌6小时，反应生成N‑对甲苯磺酰基‑2‑取代吲哚类化合物。该合成方法的成本低、收率高，其制备1g的N‑对甲苯磺酰基‑2‑取代吲哚类化合物所需催化剂的成本较现有以铑催化剂为催化剂的合成方法降低3个数量级，收率提高至89.1～97.0%。

技术领域

本发明涉及一种化合物的合成方法，具体是一种N-对甲苯磺酰基-2-取代吲哚类化合物的催化合成方法。

背景技术

2-取代吲哚类化合物广泛存在于天然产物及医药分子中，因其具有良好的抗菌、抗氧化、抗肿瘤等活性而备受关注。由于2-取代吲哚类化合物可由N-对甲苯磺酰基-2-取代吲哚类化合物脱对甲苯磺酰基得到，因此N-对甲苯磺酰基-2-取代吲哚类化合物成为了合成2-取代吲哚类化合物的重要中间体，是极具价值的化工产品。目前，以N-对甲苯磺酰基-2-炔基取代的苯胺为原料，通过分子内环合反应合成N-对甲苯磺酰基-2-取代吲哚类化合物是较为通用的制备方法，但合成方法中多需采用价格昂贵的贵金属催化剂或者较高的温度，其制备成本较高，产品收率适中。如文献中报道的二羰基乙酰丙酮铑催化剂和2,2'-双-(二苯膦基)-1,1'-联萘可在100℃下，以甲苯和水为溶剂，将N-对甲苯磺酰基-2-(2-苯基)乙炔基苯胺转化为N-对甲苯磺酰基-2-苯基吲哚，收率为75％。根据二羰基乙酰丙酮铑催化剂和2,2'-双-(二苯膦基)-1,1'-联萘的市场价，每制备1g的N-对甲苯磺酰基-2-苯基吲哚所需催化剂的成本为100元。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是，针对现有技术的不足，提供一种成本低、收率高的N-对甲苯磺酰基-2-取代吲哚类化合物的催化合成方法。

本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为：一种N-对甲苯磺酰基-2-取代吲哚类化合物的催化合成方法，包括如下步骤：常温常压下，将N-对甲苯磺酰基-2-炔基取代的苯胺溶于乙腈中，其中N-对甲苯磺酰基-2-炔基取代的苯胺与乙腈的摩尔体积比为1:1mmol/mL，得到N-对甲苯磺酰基-2-炔基取代的苯胺的乙腈溶液；再向乙腈溶液中加入氯化亚铜和碳酸铯，其中氯化亚铜和碳酸铯的摩尔用量分别为所述的N-对甲苯磺酰基-2-炔基取代的苯胺摩尔用量的5％；之后，室温搅拌6小时，反应生成N-对甲苯磺酰基-2-取代吲哚类化合物。

作为优选，所述的室温搅拌的搅拌速率为300～1000r/min。

与现有技术相比，本发明具有如下优点：本发明公开的N-对甲苯磺酰基-2-取代吲哚类化合物的催化合成方法，在常温常压下，利用廉价的氯化亚铜为催化剂，在催化量的碳酸铯作用下，在乙腈溶剂中，以N-对甲苯磺酰基-2-炔基取代的苯胺为原料合成得到N-对甲苯磺酰基-2-取代吲哚类化合物，该合成方法的成本低、收率高，其制备1g的N-对甲苯磺酰基-2-取代吲哚类化合物所需催化剂的成本较现有以铑催化剂为催化剂的合成方法降低3个数量级，收率提高至89.1～97.0％。

附图说明

图1为实施例5中制备的N-对甲苯磺酰基-2-苯基吲哚的核磁共振氢谱图；

图2为实施例5中制备的N-对甲苯磺酰基-2-苯基吲哚的核磁共振碳谱图。

具体实施方式

以下结合附图实施例对本发明作进一步详细描述。