[发明专利]取代芳基亚甲基型Rubrolide类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种取代芳基亚甲基型Rubrolide类化合物，其结构如通式I所示：其中，R为苯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡唑基、噻唑基或噻吩基，所述R被一个或多个取代基所取代，所述取代基相互独立，选自含有一个或多个饱和或不饱和键的烃基、烷氧基、卤素、含氟甲基、硝基、氰基、酯基或酰胺基。本发明提供的取代芳基亚甲基型Rubrolide类化合物结构新颖，其具有广谱的除草活性，可用于各种农作物杂草防治。本发明还提供了该化合物的制备方法和应用。

技术领域

本发明涉及化学领域，具体涉及一种取代芳基亚甲基型Rubrolide类化合物及其应用。

背景技术

Rubrolide类化合物(式一)于1990年首次发现，是一类从被囊类动物中分离出来的海洋天然产物，目前为止，已超过有19种不同的Rubrolide类化合物从海洋生物中分离出来。Rubrolide类化合物具有良好的抗菌、抗癌以及抗甲型流感等多种医用生物活性。2014年Jodieh O.S.研究发现该类化合物对植物的光合作用具有极好的抑制活性，个别化合物的IC50比商业化除草剂敌草隆要高1个数量级，是开发光合作用抑制性除草剂绿色农药的理想先导化合物。

但是目前为止，关于Rubrolide类化合物的结构改造和农业应用方面的研究还很少，基于该类化合物潜在的应用前景，我们在全面分析天然Rubrolide类化合物的结构与活性特点的基础上，设计并合成了一系列全新的Rubrolide类化合物，并研究了该类化合物在防治农作物杂草中的应用。

发明内容

本发明的目的在于克服上述技术不足，提出一种取代芳基亚甲基型Rubrolide类化合物，该类化合物可以应用于防治农作物上的杂草危害，其对于拓展Rubrolide类化合物的应用领域，以及对于防治农作物杂草都具有重大的意义。

为达到上述技术目的，本发明的技术方案提供一种取代芳基亚甲基型Rubrolide类化合物，其结构如通式I所示：

其中，R为苯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡唑基、噻唑基或噻吩基，所述R被一个或多个取代基所取代，所述取代基相互独立，选自含有一个或多个饱和或不饱和键的烃基、烷氧基、卤素、含氟甲基、硝基、氰基、酯基或酰胺基。

本发明的技术方案还提供一种取代芳基亚甲基型Rubrolide类化合物的制备方法，包括如下步骤：

S1.在磷酸作用下，苯乙醛和乙醛酸反应得到中间体1；

S2.所述中间体1与NaBH₄进行还原反应，还原反应产物再与浓硫酸脱水反应得到中间体2；

S3.在碱的作用下，所述中间体2和取代甲醛回流反应得到目标产物。

本发明提供的取代芳基亚甲基型Rubrolide类化合物的合成方法，合成路线如下：

本发明另一方面的目的在于，提供一种取代芳基亚甲基型Rubrolide类化合物作为除草组合物方面的应用。

与现有技术相比，本发明的有益效果包括：本发明提供的取代芳基亚甲基型Rubrolide类化合物结构新颖，其具有广谱的除草活性，可用于各种农作物杂草防治，例如稗草、金色狗尾草、马唐、千金子和牛筋草等；本发明的化合物对植物具有很好的选择性，其对农作物几乎没有伤害，但对杂草表现出优越的除草活性。

具体实施方式

为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。

本发明的实施例提供了一种取代芳基亚甲基型Rubrolide类化合物，其结构如通式(I)所示：