[发明专利]一种吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的合成方法有效
申请号: | 201910022329.0 | 申请日: | 2019-01-10 |
公开(公告)号: | CN109608455B | 公开(公告)日: | 2021-03-02 |
发明(设计)人: | 邵莺;潘乐昊;黄磊;胡卫明;崔晓彤;吴铭 | 申请(专利权)人: | 常州大学 |
主分类号: | C07D471/04 | 分类号: | C07D471/04;C07D491/147;C09K11/06 |
代理公司: | 常州市英诺创信专利代理事务所(普通合伙) 32258 | 代理人: | 谢新萍 |
地址: | 213164 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 喹啉 及其 衍生物 合成 方法 | ||
1.一种以2-芳乙烯基苯胺或其衍生物与邻叠氮芳醛为原料合成吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的方法,其特征在于:所述合成方法为:在空气或氧气条件下,添加催化剂和添加剂,加入2-芳乙烯基苯胺或其衍生物,然后加溶剂将2-芳乙烯基苯胺或其衍生物溶解,最后加入邻叠氮芳醛,经搅拌反应得到吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物;
所述催化剂为铑盐或铱盐,所述铑盐为[Cp*RhCl2]2、[Rh(OAc)2]2、Rh(acac)3、RhCl3、Cp*Rh(CH3CN)3(SbF6)2或RhI(PPh)3中的一种;所述的铱盐为[Cp*IrCl2]2;
所述添加剂为铜盐、银盐,无机、有机碱中的一种或多种;
所述的铜盐为Cu(OAc)2,CuCN,Cu(BF4)2,CuCl2,CuCl中的一种;所述的银盐为六氟锑酸银、高氯酸银、四氟硼酸银、醋酸银、氟化银、碘化银、硝酸银、碳酸银中的一种;所述的无机、有机碱为碳酸钾、硫酸镁、碳酸铯、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸锰、乙酸钠、叔丁醇钾、DBU(1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯)中的一种;
所述2-芳乙烯基苯胺或其衍生物的结构式如式I所示:
式(I)中,R=CH3或H;
所述吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的结构式如式Ⅱ所示:
其中,式(Ⅱ)中,R=CH3或H;
的结构为:
的结构为:
的结构为:
2.如权利要求1所述的以2-芳乙烯基苯胺或其衍生物与邻叠氮芳醛为原料合成吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的方法,其特征在于:所述取代的邻叠氮芳醛用量是2-芳乙烯基苯胺摩尔数的1~3倍。
3.如权利要求1所述的以2-芳乙烯基苯胺或其衍生物与邻叠氮芳醛为原料合成吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的方法,其特征在于:所述的溶剂为:氯苯、1,2-二氯乙烷、氟苯、三氟甲基苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、苯、硝基苯、溴苯、1,2-二氯乙烷中的一种,其用量是使芳乙烯基苯胺的终浓度为0.05~0.2mol/L。
4.如权利要求1所述的以2-芳乙烯基苯胺或其衍生物与邻叠氮芳醛为原料合成吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的方法,其特征在于:所述的铜盐的用量为2-芳乙烯基苯胺摩尔数的0.2~1倍;所述的银盐用量为2-芳乙烯基苯胺摩尔数的0.2~2倍;所述的无机、有机碱用量为2-芳乙烯基苯胺摩尔数的1~3倍。
5.如权利要求1所述的以2-芳乙烯基苯胺或其衍生物与邻叠氮芳醛为原料合成吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的方法,其特征在于:所述催化剂用量为2-芳乙烯基苯胺的摩尔数的3%~10%。
6.如权利要求1所述的以2-芳乙烯基苯胺或其衍生物与邻叠氮芳醛为原料合成吲唑并[2,3-a]喹啉及其衍生物的方法,其特征在于:所述反应温度为50~150℃,反应时间为5~24小时。
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