[发明专利]含有8-（双苯乙炔基）-酯基柔性多元环的氟硼吡咯类液晶化合物，其制备方法及其应用

说明书

本发明公开了一类含有8‑(双苯乙炔基)‑酯基柔性多元环的氟硼吡咯类液晶染料，其制备方法及应用。本发明以氟化硼络合二吡咯甲川为母体，通过Sonogashira偶联反应在8号位引入双苯乙炔刚性结构，将双环己烷、胆甾醇等柔性多元环利用酯化反应与双苯乙炔基连接，设计合成了一系列8‑(双苯乙炔基)‑酯基柔性多元环的BODIPY类二向色性染料。本发明化合物在二氯甲烷中最大发射波长均集中在525nm左右，呈现绿色荧光，在液晶E7中表现出良好的二向色比及有序参数；本发明的液晶化合物在100‑280℃范围内存在液晶中间相，可用于制造液晶显示产品，尤其是作为宾体染料用于宾主模式液晶显示器；本发明化合物添加至E7液晶并用于宾主显示模式时可提高响应时间，达到快速响应的效果。

技术领域

本发明涉及一类含有8-(双苯乙炔基)-酯基柔性多元环的氟硼吡咯类液晶化合物，其制备方法及其应用，属于显示材料领域。

背景技术

在电子信息产业链中液晶显示面板处于高端地位，也是计算机以及移动通信终端等数字化产品中较为关键的部件，显示技术的推陈出新能够带动信息化的发展，因此加强对液晶显示面板的深化研究尤为重要。

“宾-主”显示是近些年来兴起的新型显示模式。“宾-主”(GH)模式是显示有色变化的工作模式，是由G.Heilmeier等与DS模式几乎同时提出来的。在向列相液晶主材料中掺杂一些二向色性染料构成一对“宾-主”材料，对其施加电场，液晶分子发生取向而变化。“宾-主”(GH)模式就是利用改变分子取向的二色性染料光吸收来实现显示。

荧光“宾-主”型显示器是传统“宾-主”型显示器的改进，它是将荧光二向性染料应用于液晶显示中，这样不仅吸收光的强度，而且发射光的强度也可以通过电场来控制，从而将发射型显示器的优点和传统液晶显示器的特点集于一体，制成更加便携的低功耗电子器件。

单纯的液晶材料已经不能满足液晶显示的各种特性，如光源利用率低、显示面板厚、响应时间慢等。于是利用液晶化合物和染料来复配液晶材料借以获得性能更加优越的液晶材料成为一个很明显的趋势。复配的液晶染料可以获得更高更稳定的液晶相温度范围、更高的对比度以及更快的响应时间。

发明内容

为解决现有技术中存在的缺少性能良好的荧光二向色性染料的问题，本发明提供

一种呈绿色荧光、摩尔系数较高、在液晶中表现出较好的二向色比以及有序参数、适用于液晶显示产品且能提高响应时间的荧光二向色性染料。

本发明的技术目的之一在于提供一类新型的荧光二向性染料。

一类含有8-(双苯乙炔基)-酯基柔性多元环的BODIPY类荧光二向色性染料，所述染料具有以下化学分子通式B：

进一步地，所述的荧光二向性液晶染料，R选自丙基双环己基甲基、丁基双环己基甲基、戊基双环已基甲基、丙基双环已基乙基、丁基双环己基乙基、戊基双环己基乙基、胆甾醇基中的一种。R优选戊基双环已基甲基、丙基双环已基乙基、胆甾醇基中的一种。

本发明的另一技术目的在于提供上述荧光二向色性染料的制备方法，包括以下步骤：

以2,4-二甲基吡咯和对碘苯甲酰氯为基本原料合成氟化硼络合二吡咯甲川类母体，再以对碘苯甲酸为原料与三甲基硅乙炔进行Sonogashira偶联合成对乙炔基苯甲酸。然后通过酯化将对乙炔基苯甲酸分别与丙基双环己基甲醇、丁基双环己基甲醇、4-(4-正戊基环己基)环己醇、丙基双环已基甲基甲醇、丁基双环己基甲基甲醇、戊基双环己基甲基甲醇、胆甾醇反应连接，再通过Sonogashira偶联反应将化合物4分别与氟化硼络合二吡咯甲川类母体连接形成双苯乙炔线性结构，生成所述荧光二向色性染料。