[发明专利](E)-(2-(苯基磺酰基)乙烯基)苯及其衍生物及合成方法

说明书

本申请涉及一种无需过渡金属催化，在碱和N.N‑二甲基甲酰胺共同作用下，实现苄基类化合物和多聚甲醛一锅多组分高效绿色的生成(E)‑(2‑(苯基磺酰基)乙烯基)苯及其衍生物的技术方案；本申请以苯基苄基砜、多聚甲醛为原料，在Et₃N和N，N‑二甲基甲酰胺的促进作用下，在较为温和的条件下通过分子间和分子内偶联生成乙烯基砜及其衍生物。该方法中无需使用过渡金属催化和强氧化剂，为乙烯基砜类化合物的合成提供了一条新的路径。它还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、产率中等偏上等特点。

技术领域

本发明涉及一种(E)-(2-(苯基磺酰基)乙烯基)苯及其衍生物合成方法，属于有机合成领域。

背景技术

(E)-(2-(苯基磺酰基)乙烯基)苯及衍生物一类重要的基于活性的蛋白质分析(ABPP)探针和共价蛋白酶抑制剂有机类化合物，并且乙烯基砜是非常有价值的合成靶分子骨架，还是天然产物和药物发现中的重要组分，因为广泛应用于药物合成中，同时在农业和材料等领域都有着极高的应用价值。迄今为止(E)-(2-(苯基磺酰基)乙烯基)苯类化合物的合成方法国内外都没有提出用(苄基磺酰基)苯和多聚甲醛直接断键重连，原子经济绿色高效的构建C-S键的一类方法，目前公开的文献中主要使用强氧化剂和过渡金属催化。

发明内容

因此，本发明的目的是提供一种(E)-(2-(苯基磺酰基)乙烯基)苯及其衍生物。

本发明的又一目的是提供一种(E)-(2-(苯基磺酰基)乙烯基)苯及其衍生物的合成方法，具有反应条件简单，操作方便的优点。

本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：

一种(E)-(2-(苯基磺酰基)乙烯基)苯及其衍生物，通式为式I a或I b：

其中

R¹选自氢原子，卤素基，直链烷基或支链烷基，氰基；

R²选自氢原子，C₁-C₄的直链烷基或支链烷基，卤素基；

X为C原子或者N原子。

一种合成(E)-(2-(苯基磺酰基)乙烯基)苯及其衍生物的方法，将苄基磺酰基类化合物、醛类化合物在路易斯碱及N，N-二甲基甲酰胺的共同作用下一锅多组分经加热搅拌得到。

优选地，本发明的方法，所述碱选自CS₂CO₃、Na₂CO₃、NaHCO₃、K₂CO₃、KHCO₃、Li₂CO₃、CSOAc、KOH、NaOH、LiOH、K₃PO₄、Na₃PO₄、K₂HPO₄、CH₃OONa、CF₃COOK、CF₃COONa、CH₃CH₂ONa、t-BuOLi、t-BuONa、DIPEA、TMEDA、Et₃N的一种或数种。

优选地，本发明的方法，所述苄基磺酰基类化合物、醛类化合物和路易斯碱的摩尔比为1∶1-10∶0.1-0.2，反应温度为100℃-160℃，反应时长为12h-24h。

优选地，本发明的方法，所述苄基磺酰基类化合物的通式为式II a或者II b：

其中