[发明专利]一种铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳醛的方法有效
申请号: | 201910090032.8 | 申请日: | 2019-01-30 |
公开(公告)号: | CN109796293B | 公开(公告)日: | 2021-09-07 |
发明(设计)人: | 韩维;刘彬彬 | 申请(专利权)人: | 南京师范大学 |
主分类号: | C07B41/06 | 分类号: | C07B41/06;C07C45/36;C07C47/54;C07F5/02;C07D263/46;C07D233/64;C07D213/48;C07D307/80;C07D277/36;C07D409/06;C07D207/34;C07D209/12;C07D311/72 |
代理公司: | 南京经纬专利商标代理有限公司 32200 | 代理人: | 曹翠珍 |
地址: | 210023 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 催化 氧化 丙基 芳香族 化合物 合成 方法 | ||
1.一种铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳醛的方法,其特征在于,在有机溶剂或有机溶剂的水溶液中,以氢硅烷为添加剂、空气或氧气为氧化剂,催化剂选自三氟甲磺酸亚铁、三氟甲磺酸铁、氯化亚铁、乙酰丙酮亚铁、乙酰丙酮铁、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮亚铁、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮铁、1,3-二苯基丙二酮亚铁、1,3-二苯基丙二酮铁、苯甲酰丙酮亚铁、苯甲酰丙酮铁、铁氰化亚铁、铁氰化铁、醋酸亚铁、硫酸亚铁、硫酸亚铁铵、硫酸铁、草酸亚铁、草酸铁、氟化亚铁、氟化铁、溴化亚铁、溴化铁、碘化亚铁、碘化铁、三氯化铁、氧化铁、四氧化三铁中的一种,氧化烯丙基芳香族化合物制得芳醛,反应温度为20~150℃,时间为0.25~60h;
反应通式表示如下:
式中:Ar为芳基或杂芳基;
R为氢、C1~C20的烷基、C1~C20的卤取代烷基、C3~C20的环烷基、氟、氯、溴、碘、C1~C20的烷基羰基、C1~C20的烷氧基羰基、C1~C20的烷胺基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、C1~C20的烷磺酰基中的一种;
其中,芳基为取代或非取代的苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基中的一种;杂芳基为含N、O或S的五至十三元环的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的一种铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳醛的方法,其特征在于,所述杂芳基为呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、异恶唑基、吡唑基、咪唑基、恶唑基、噻唑基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳醛的方法,其特征在于,当Ar或R为杂芳基吡咯基、吲哚基、咔唑基、吡唑基或咪唑基时,其氮原子上的取代基任意选自氢、C1~C20的烷基、C1~C20卤取代烷基、C3~C20的环烷基、芳基、杂芳基、C1~C20的烷磺酰基、对甲苯磺酰基、苄基、C1~C20的烷基羰基、叔丁氧酰基、芳酰基中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳醛的方法,其特征在于,以R1表示Ar中芳基上的取代基,R1单取代或多取代芳环上的氢,R1选自氢、C1~C20的烷基、炔基、C1~C20的烷氧基、C1~C20的卤取代烷基、C3~C20的环烷基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳胺基、芳基羰基、杂芳基羰基、芳氧羰基、杂芳氧基羰基、C1~C20的巯基、氟、氯、溴、羟基、C1~C20的烷基羰基、羧基、C1~C20的烷氧基羰基、C1~C20的烷胺基羰基、芳基羰基、C1~C20烷磺酰基、磺酸基、-B(OH)2、氰基、硝基中的一种;
以R2表示R上的取代基,R2单取代或多取代芳环上的氢,R2选自氢、C1~C20的烷基、炔基、C1~C20的烷氧基、C1~C20的卤取代烷基、C3~C20的环烷基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳胺基、芳基羰基、杂芳基羰基、芳氧羰基、杂芳氧基羰基、C1~C20的巯基、氟、氯、溴、羟基、C1~C20的烷基羰基、羧基、C1~C20的烷氧基羰基、C1~C20的烷胺基羰基、芳基羰基、C1~C20的烷磺酰基、磺酸基、氰基、硝基中的一种。
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