[发明专利]一种荧光开关及其制备方法、应用有效
申请号: | 201910092023.2 | 申请日: | 2019-01-30 |
公开(公告)号: | CN109761930B | 公开(公告)日: | 2020-12-29 |
发明(设计)人: | 尤磊;邹汉勋;叶何波 | 申请(专利权)人: | 中国科学院福建物质结构研究所 |
主分类号: | C07D275/03 | 分类号: | C07D275/03;C07D417/04;C07C311/21;C07C303/38;C07D311/58;C07D221/14;C09K11/06 |
代理公司: | 北京元周律知识产权代理有限公司 11540 | 代理人: | 王惠 |
地址: | 350002 福建*** | 国省代码: | 福建;35 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 荧光 开关 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种荧光开关,其特征在于,包括具有式I所示结构式的化合物、具有式II所示结构式的化合物中的至少一种:
其中,R1选自荧光基团;R2、R3、R4、R5独立地选自H、硝基、甲氧基中的一种
所述R1选自具有式(1)所示结构式的基团、具有式(2)所示结构式的基团、具有式(3)所示结构式的基团、具有式(4)所示结构式的基团、具有式(5)所示结构式的基团、具有式(6)所示结构式的基团中的一种;
其中,R6、R7、R8、R9、R10、R11独立地选自C1~C5的烷基。
2.权利要求1所述荧光开关的制备方法,其特征在于,通过邻甲酰基苯磺酰氯化物与含氨基和荧光基团的化合物发生缩合反应,得到所述荧光开关;
所述邻甲酰基苯磺酰氯化物选自具有式III所示结构式的化合物中的至少一种:
所述含氨基和荧光基团的化合物选自具有式IV所示结构式的化合物中的至少一种:
R1NH2式IV
R1选自荧光基团;R2、R3、R4、R5独立地选自H、硝基、甲氧基中的一种,所述R1选自具有式(1)所示结构式的基团、具有式(2)所示结构式的基团、具有式(3)所示结构式的基团、具有式(4)所示结构式的基团、具有式(5)所示结构式的基团、具有式(6)所示结构式的基团中的一种;
其中,R6、R7、R8、R9、R10、R11独立地选自C1~C5的烷基。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,包括步骤:
(a)将所述邻甲酰基苯磺酰氯化物溶于有机溶剂中,得到溶液Ⅰ;
(b)将含氨基和荧光基团的化合物溶于有机溶剂中,加入三乙胺作催化剂,得到溶液Ⅱ;
(c)将所述溶液Ⅰ与所述溶液Ⅱ混合,之后搅拌、提纯,得到所述荧光开关。
4.一种权利要求1所述的荧光开关的调控方法,其特征在于,利用外界刺激调控剂引发荧光开关在具有式I所示结构式的化合物和具有式II所示结构式的化合物之间的转换进行调控。
5.根据权利要求4所述的调控方法,其特征在于,所述外界刺激调控剂包括酸类化合物、碱类化合物、胺类化合物、醛类化合物中的至少一种。
6.根据权利要求4所述的调控方法,其特征在于,所述酸类化合物包括有机酸,所述有机酸选自甲基磺酸、乙酸、三氟乙酸中的至少一种;
所述碱类化合物包括有机碱,所述有机碱选自1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、三乙胺、三甲胺中的至少一种;
所述胺类化合物包括脂肪胺、芳香胺中的至少一种,所述脂肪胺选自正丁胺、正丙胺,3,3-二甲基-2-丁胺中的至少一种,所述芳香胺选自含有伯胺基团的芳香胺中的至少一种;
所述醛类化合物包括吡啶-2-甲醛、4-硝基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛中的至少一种。
7.根据权利要求4所述的调控方法,其特征在于,通过酸类化合物和/或碱类化合物对所述荧光开关进行调控;或者,
通过胺类化合物对所述荧光开关进行调控。
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