[发明专利]一种芹菜素-O-烷基胺类化合物、制备方法和应用有效
申请号: | 201910096013.6 | 申请日: | 2019-01-31 |
公开(公告)号: | CN109651321B | 公开(公告)日: | 2020-06-26 |
发明(设计)人: | 桑志培;王柯人;柳文敏;程新峰;时健;于林涛;冉亚文 | 申请(专利权)人: | 南阳师范学院 |
主分类号: | C07D311/30 | 分类号: | C07D311/30;C07D405/12;C07D491/107;A61P25/28;A61P25/16;A61P31/18;A61P25/00;A61P29/00;A61P25/04;A61P27/06;A61P25/14;A61K31/352;A61K31/4725;A |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 芹菜 烷基 化合物 制备 方法 应用 | ||
1.一种芹菜素-O-烷基胺类化合物,其化学结构通式为:
其中:n为2~12;
R1表示H或者C1~C12烷基;R2表示C1~C12烷基、苄基、取代苄基、1,2,3,4-四氢吖啶-9-基或者6-氯-1,2,3,4-四氢吖啶-9-基;
或者所述的NR1R2表示N-脱甲基-加兰他敏基、吗啉基、哌啶基、4-位被C1~C12烷基所取代的哌啶基、4-位被苄基所取代的哌啶基、4-位被C1~C12烷基所取代的哌嗪基、4-位被苄基或取代苄基所取代的哌嗪基、1,2,3,4-四氢异喹啉基、6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉基或者1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉基;
所述的取代苄基为C1-4烷基、C1-4烷氧基、三氟甲氧基、二甲氨基中任意一种、两种、三种或者四种基团在苯环上取代的苄基。
2.一种权利要求1所述的芹菜素-O-烷基胺类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)以芹菜素和二溴烷烃Br(CH2)nBr为起始原料,在第一溶剂和第一碱性条件下反应,得到2,7-二溴烷氧基芹菜素;
(2)2,7-二溴烷氧基芹菜素在第二溶剂和第二碱性条件下与化合物NHR1R2反应即得目标化合物芹菜素-O-烷基胺类化合物;
所述的化合物NHR1R2中R1表示H或者C1~C12烷基;R2表示C1~C12烷基、苄基、取代苄基、1,2,3,4-四氢吖啶-9-基或者6-氯-1,2,3,4-四氢吖啶-9-基;
或者所述的NR1R2表示N-脱甲基-加兰他敏基、吗啉基、哌啶基、4-位被C1~C12烷基所取代的哌啶基、4-位被苄基所取代的哌啶基、4-位被C1~C12烷基所取代的哌嗪基、4-位被苄基或取代苄基所取代的哌嗪基、1,2,3,4-四氢异喹啉基、6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉基或者1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉基;
所述的取代苄基为C1-4烷基、C1-4烷氧基、三氟甲氧基、二甲氨基中任意一种、两种、三种或者四种基团在苯环上取代的苄基。
3.根据权利要求2所述的芹菜素-O-烷基胺类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
所述的第一碱性条件或者第二碱性条件用碱为碱土金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱土金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐、碱土金属碳酸氢盐、C1-8醇的碱金属盐、有机叔胺类和季胺碱类中一种或几种。
4.根据权利要求2所述的芹菜素-O-烷基胺类化合物的制备方法,其特征在于,所述的第一溶剂或者第二溶剂为乙醚、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二氯甲烷、氯仿、C3-8脂肪酮、苯、甲苯、乙腈和C5-8烷烃中的一种或几种。
5.根据权利要求2所述的芹菜素-O-烷基胺类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述的芹菜素:二溴烷烃Br(CH2)nBr:碱的摩尔比投料比为1:2~20:2~20;反应温度为25~150℃,反应时间为10~48h。
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