[发明专利]一种芳香螺旋折叠体及其制备方法和应用在审
申请号: | 201910099539.X | 申请日: | 2019-01-31 |
公开(公告)号: | CN109705098A | 公开(公告)日: | 2019-05-03 |
发明(设计)人: | 李文芳;李传碧;王家军;刘春玲 | 申请(专利权)人: | 吉林师范大学 |
主分类号: | C07D401/14 | 分类号: | C07D401/14 |
代理公司: | 吉林省长春市新时代专利商标代理有限公司 22204 | 代理人: | 曲德凤 |
地址: | 136000 吉林*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 折叠体 喹啉 羰基 制备方法和应用 螺旋结构 丁氧基 二羰基 合成 羧酸叔丁酯 分子识别 手性分离 叔丁氧基 显示材料 制备目标 二甲基 碳酰氯 乙氧基 氮烷 制备 构筑 成功 | ||
本发明公开了一种芳香螺旋折叠体及其制备方法和应用。本发明所提供的芳香螺旋折叠体是二甲基8,8'‑((8,8'‑(((吡啶‑2,6‑二羰基)双(氮杂二基))双(羰基))双(4‑异丁氧基喹啉‑2,2'‑羰基))双(氮烷二基))双(4‑(2‑(叔丁氧基)‑2‑氧代乙氧基)喹啉‑2‑羧酸叔丁酯)。合成方法,首先制备8,8'‑((吡啶‑2,6‑二羰基)双(氮杂二基))双(羰基))双(4‑异丁氧基喹啉‑2‑碳酰氯),然后制备目标芳香螺旋折叠体。目前,螺旋结构在手性分离、分子识别、显示材料等领域显示出空前的潜力,本发明成功合成出芳香螺旋折叠体,为芳香螺旋结构的构筑提供了新的思路和途径。
技术领域
本发明属于螺旋折叠体的设计合成领域,具体来说是一种芳香螺旋折叠体及其制备方法和应用。
背景技术
螺旋结构是生物体中重要的核心结构,它们的功能精妙而复杂。人们熟知的能控制遗传的DNA就是双螺旋结构,它能够完成遗传信息的储存与传递。此外,存在于膜蛋白中的α螺旋,可实现细胞膜内外物质的传输以及特异性识别。这些螺旋结构都在人的生命体中扮演着十分重要的角色。所以,合理设计和构建人工螺旋,模仿天然螺旋的功能是当前研究的热门课题。
人工螺旋结构在诸多方面存在巨大的应用潜能,例如曾华强等人利用螺旋结构构建了水分子通道,Huc等人通过合理构造的螺旋结构实现了对糖类的选择性识别与封装。Yashima等人利用螺旋结构的手性记忆特性搭建了具有可控洗脱顺序的手性柱。
近年来,人们构建的人造螺旋结构根据螺旋骨架的不同可分为芳香类螺旋、脂肪类螺旋、芳香-脂肪杂交螺旋和超分子螺旋。其中脂肪螺旋由于其对弱作用力的依赖,结构极其不稳定。杂交螺旋,通常是芳香平面与脂肪链的交替排列,虽然兼具芳香螺旋与脂肪螺旋的双重特性,但其螺旋结构的保持具有一定难度。超分子螺旋,其结构的构建相较以上两种虽然简单,但是其形成机理和具体构象排列的研究却稍显困难。而芳香类螺旋,其主链结构中的芳环是通过刚性键连接固定,本身带有一定的夹角。加上片层芳环之间的π-π作用,随着分子长度的增加形成螺旋结构。该螺旋结构稳定且可预测,无论在液相还是固相中都能保持构象稳定。所以,在众多种类的螺旋结构中,芳香螺旋是研究的重点对象。
发明内容
本发明提供了一种芳香螺旋折叠体及其制备方法和应用。该芳香螺旋折叠体分子,IUPAC命名为:二甲基8,8'-((8,8'-(((吡啶-2,6-二羰基)双(氮杂二基))双(羰基))双(4-异丁氧基喹啉-2,2'-羰基))双(氮烷二基))双(4-(2-(叔丁氧基)-2-氧代乙氧基)喹啉-2-羧酸叔丁酯),为芳香螺旋结构的构筑提供了新的思路和途径。
本发明的技术方案是:
一种芳香螺旋折叠体,芳香螺旋折叠体分子,IUPAC命名为:二甲基8,8'-((8,8'-(((吡啶-2,6-二羰基)双(氮杂二基))双(羰基))双(4-异丁氧基喹啉-2,2'-羰基))双(氮烷二基))双(4-(2-(叔丁氧基)-2-氧代乙氧基)喹啉-2-羧酸叔丁酯),其分子式如下:
一种芳香螺旋折叠体的制备方法,具体制备过程如下;
制备含双酰氯活性基团的三聚体寡聚物的合成路线如下:
步骤A:将2-氨基苯甲酰胺用与丁炔二酸二甲酯以摩尔比1:1.1~1.5投料,以甲醇为溶剂,室温搅拌待其混合均匀,加热回流8小时,
静置至室温,并放入-20℃的冰箱过夜,次日,进行抽滤并用冰甲醇反复洗涤滤饼,直至滤液无色澄清,真空状态30~40℃充分干燥后,收集得到粉末状固体产物1,2-(2-氨基甲酰基苯基)氨基)马来酸二甲酯;
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