[发明专利]异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针及其合成方法与应用

权利要求书

1.异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针，其特征在于，结构式为：

。

2.权利要求1所述的异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针的合成方法，其特征在于，包括如下工艺步骤：

1）异长叶烷酮与水杨醛进行羟醛缩合，得到7-(2ʹ-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮；

2）7-(2ʹ-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮与盐酸胍进行缩合环化反应，得到4-(2ʹ-羟基苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10a-六氢-6H-6a,9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺。

3.根据权利要求2所述的异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针的合成方法，其特征在于，步骤1）中，异长叶烷酮与水杨醛进行羟醛缩合，得到7-(2ʹ-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮，具体的制备方法包括：

（1）将0.1 mol异长叶烷酮、0.1~0.12 mol 水杨醛、0.1~0.2 mol乙醇钠和0.2~0.4 L乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在氮气保护下在0~100℃反应；

（2）反应液经蒸馏去除溶剂乙醇后，加入0.2-0.4 L乙酸乙酯，再用饱和食盐水洗涤至中性，有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂后，得到7-(2ʹ-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮；

（3）7-(2ʹ-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮的粗产物经甲醇-乙酸乙酯重结晶，得到7-(2ʹ-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮。

4.根据权利要求2所述的异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针的合成方法，其特征在于，步骤2）中，以乙醇钠为催化剂，7-(2ʹ-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮与盐酸胍反应，得到4-(2ʹ-羟基苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10a-六氢-6H-6a,9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺，具体的制备方法包括：

（1）将0.1 mol 7-(2ʹ-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮、0.3~0.5 mol盐酸胍、0.3~0.6 mol乙醇钠、0.1-0.3 L乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在氮气保护下加热回流反应15 h，用GC跟踪检测，至7-(2ʹ-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮转化率达到95%后终止反应；

（2）反应液经蒸馏去除溶剂乙醇后，加入0.3-0.6 L乙酸乙酯，再用饱和食盐水洗涤至中性，再经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂后，得到4-(2ʹ-羟基苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10a-六氢-6H-6a,9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺；

（3）4-(2ʹ-羟基苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10a-六氢-6H-6a,9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺粗产物经甲醇-乙酸乙酯重结晶，得到4-(2ʹ-羟基苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10a-六氢-6H-6a,9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺。

5.权利要求1所述的异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类化合物作为三氟化硼荧光探针的应用。

6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述的异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类化合物能选择性地与三氟化硼反应，并在300nm激发光激发下产生明显的荧光变化。