[发明专利]一种丁香酸薄荷酯及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种丁香酸薄荷酯及其制备方法和应用，所述丁香酸薄荷酯的制备方法包括：以乙酰丁香酸和L‑薄荷醇为原料进行酯化反应得到乙酰丁香酸薄荷酯；将乙酰丁香酸薄荷酯进行脱乙酰基反应得到所述丁香酸薄荷酯；所述制备方法操作简单、条件温和、收率高，得到的丁香酸薄荷酯热稳定性强、不易挥发，能用作香料。

技术领域

本发明涉及材料技术领域，尤其涉及一种丁香酸薄荷酯及其制备方法和应用。

背景技术

丁香酸是一种天然存在的酚酸类物质，广泛应用于香料、医药、农药化学和有机合成，具有抗菌、镇静、局部麻醉等作用，其功能性衍生物的合成与应用研究也倍受人们关注。L-薄荷醇是薄荷油的主要成分，作为高挥发性薄荷香味精油，具有清凉、镇痛、杀菌止痒、促渗透的作用，大量用于香烟、化妆品、牙膏、药物中，但其易挥发、稳定性差，其应用受到了限制，将其制成相应衍生物，开发其潜在的应用领域，是目前相关领域的主要研究目标。

发明内容

基于背景技术存在的技术问题，本发明提出了一种丁香酸薄荷酯及其制备方法和应用，所述制备方法操作简单、条件温和、收率高，得到的丁香酸薄荷酯热稳定性强、不易挥发，能用作香料。

本发明提出的一种丁香酸薄荷酯，其化学结构式如下式Ⅰ所示：

本发明还提出的一种所述丁香酸薄荷酯的制备方法，包括以下步骤：

S1、以乙酰丁香酸和L-薄荷醇为原料进行酯化反应得到乙酰丁香酸薄荷酯；

S2、将乙酰丁香酸薄荷酯进行脱乙酰基反应得到所述丁香酸薄荷酯；

其中，所述乙酰丁香酸薄荷酯的化学结构式如下式Ⅱ所示：

优选地，在S1中，所述乙酰丁香酸按照以下工艺进行制备：在反应装置中加入丁香酸和1，2-二氯乙烷，升温至45-55℃后加入乙酸酐和三乙胺的混合物，在45-55℃下反应4-6h，反应结束后用氯化钠溶液萃取，得到一次萃取的水相和一次萃取的有机相，然后将一次萃取的有机相用碳酸钠溶液萃取，得到二次萃取的水相，将一次萃取的水相和二次萃取的水相合并，然后将pH值调至中性，过滤、干燥得到所述乙酰丁香酸。

优选地，丁香酸、乙酸酐的质量体积比为3-3.5：2.5-3g/ml；丁香酸、三乙胺的质量体积比为3-3.5：4-8g/ml。

优选地，丁香酸、乙酸酐的质量体积比为3.36：2.8g/ml；丁香酸、三乙胺的质量体积比为3.36：6g/ml。

优选地，所述氯化钠溶液的质量分数为3-8wt％；所述碳酸钠溶液的质量分数为3-8wt％；用盐酸将pH值调至中性。

优选地，所述氯化钠溶液的质量分数为5wt％；所述碳酸钠溶液的质量分数为5wt％；所述盐酸的质量分数为10wt％。

优选地，S1的具体步骤包括：在反应装置中加入乙酰丁香酸、L-薄荷醇、4-二甲氨基吡啶和干燥的1，2-二氯乙烷，室温下加入N，N’-二环己基碳酰亚胺的1，2-二氯乙烷溶液，然后在室温下反应3-7h，反应结束后经过滤、浓缩和柱层析得到所述乙酰丁香酸薄荷酯。

优选地，乙酰丁香酸、L-薄荷醇的摩尔比为1：1.01-1.05。

优选地，乙酰丁香酸、L-薄荷醇的摩尔比为1：1.04。

优选地，S2的具体步骤包括：在反应装置中加入乙酰丁香酸薄荷酯和醇，开始搅拌，在0℃下加入金属钠，然后在室温下反应1.5-3h，反应结束后柱层析得到所述丁香酸薄荷酯。

优选地，所述醇为甲醇、乙醇中的一种或者两种的混合物；乙酰丁香酸薄荷酯、金属钠的质量比为0.6-1：0.07-0.13。