[发明专利]一种EDOT-喹喔啉-EDOT衍生物及其制备方法与应用在审

专利信息
申请号: 201910162068.2 申请日: 2019-03-05
公开(公告)号: CN110066287A 公开(公告)日: 2019-07-30
发明(设计)人: 吕晓静;毕茜;欧阳密;钱亮;徐欣佳;查丽霞 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07D519/00 分类号: C07D519/00;C09K9/02;C25D13/08
代理公司: 杭州天正专利事务所有限公司 33201 代理人: 黄美娟;王兵
地址: 310014 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 制备 喹喔啉 电致变色材料 光电功能材料 电化学聚合 电致变色 高对比度 可逆颜色 快速响应 高循环 聚合膜 潜在的 氧化态 浅色 成膜 性态 应用
【权利要求书】:

1.一种如式(I)所示的EDOT-喹喔啉-EDOT衍生物:

2.一种如权利要求1所述的式(I)所示的EDOT-喹喔啉-EDOT衍生物的制备方法,其特征在于:所述的方法按照如下方法进行制备:

a将式(II)所示的化合物与7-(溴甲基)十五烷、碳酸钾、四丁基溴化铵溶于N,N-二甲基甲酰胺中,于60℃-80℃下加热0.5-1h后升温至100℃-120℃回流24-28h,反应结束后,得到反应液A,经后处理得到式(III)所示的化合物;所述式(II)所示的化合物与7-(溴甲基)十五烷、碳酸钾、四丁基溴化铵的投料物质的量之比为4:4-6:0.1:2;

b将步骤a所得式(III)所示的化合物、式(IV)所示的化合物、对甲苯磺酸溶于三氯甲烷,于60℃-70℃下回流18-20h,反应结束后,得到反应液B,经后处理得到式(V)所示的化合物;所述式(III)所示的化合物、所述式(IV)所示的化合物、对甲苯磺酸的投料物质的量之比为1:1.0~1.3:0.1;

c将步骤b所得式(V)所示的化合物、式(VI)所示的化合物、双三苯基膦二氯化钯、四氢呋喃,于80℃下反应24-36h,反应结束后,得到反应液C,经后处理得到式(I)所示的EDOT-喹喔啉-EDOT衍生物;所述式(V)所示的化合物、式(VI)所示的化合物、双三苯基膦二氯化钯的投料物质的量之比为1:2.5-3.0:0.05-0.1;

3.如权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤a中,所述N,N-二甲基甲酰胺的体积用量以式(II)所示的化合物的质量计为20~25mL/g。

4.如权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤a中,所述反应液A的后处理的方法为:反应结束后,待反应液A冷却至室温,加入水和二氯甲烷进行萃取,收集有机相,经无水硫酸镁干燥,进行柱层析分离提纯,以二氯甲烷/石油醚体积比1:3混合液为流动相进行洗脱,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂并干燥,得到式(III)所示的化合物。

5.如权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤b中,所述三氯甲烷的体积用量以式(IV)所示的化合物的质量计为20~25mL/g。

6.如权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤b中,所述反应液B的后处理的方法为:反应结束后,待反应液B冷却至室温,加入水和二氯甲烷进行萃取,收集有机相,经无水硫酸镁干燥,进行柱层析分离提纯,以二氯甲烷/石油醚体积比1:3混合液为流动相进行洗脱,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂并干燥,得到式(V)所示的化合物。

7.如权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤c中,所述四氢呋喃的体积用量以式(V)所示的化合物的质量计为20~25mL/g。

8.如权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤c中,所述反应液C的后处理的方法为:反应结束后,待反应液C冷却至室温,旋蒸除去四氢呋喃,向其加入二氯甲烷和饱和食盐水进行萃取,收集有机相,经无水硫酸镁干燥,进行柱层析分离途纯,以乙酸乙酯/石油醚体积比1:8混合液为流动相进行洗脱,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂并干燥,得到式(I)所示的最终产物。

9.一种如权利要求1所述的式(I)所示的EDOT-喹喔啉-EDOT的衍生物可作为单体用于电化学制备聚合物薄膜PBOPEQ。

10.如权利要求9所述的应用,其特征在于:所述的应用为:

将式(I)所示的EDOT-喹喔啉-EDOT的衍生物作为单体,溶解于乙腈或体积比9:1的乙腈/二氯甲烷混合溶剂中,以四丁基六氟磷酸胺为电解质,采用-0.6~1.2V的循环伏安法聚合,聚合扫速为0.05~0.2V/s,循环圈数为5-20,电化学聚合得到聚合物薄膜PBOPEQ;所述四丁基六氟磷酸胺的初始终浓度为0.05~0.2mol/L;所述式(I)所示的EDOT-喹喔啉-EDOT的衍生物的初始终浓度为1~5mmol/L。

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