[发明专利]化合物N-2-烷酰基-N-6-苄基-L-赖氨酸及其合成方法

说明书

本发明涉及一种新的化合物N‑2‑烷酰基‑N‑6‑苄基‑L‑赖氨酸(以下简称化合物1)及其合成方法。本发明提供了从丁酰基，戊酰基，直到二十烷酰基等一系列的N‑2‑烷酰基‑N‑6‑苄基‑L‑赖氨酸化合物。结构式如式(3)所示化合物N‑2‑烷酰基‑N‑6‑苄基‑L‑赖氨酸：其中n＝0～18的直链烷基。

技术领域

本发明涉及一种新的化合物N-2-烷酰基-N-6-苄基-L-赖氨酸(以下简称化合物1)及其合成方法。

技术背景

L-赖氨酸的衍生物在多肽合成领域使用可以得到一系列的多肽修饰化合物，这种修饰后的多肽化合物在医药领域有着许多功能与用途。本发明N-2-烷酰基-N-6-苄基-L-赖氨酸作为一种新的化合物，可以直接或间接的进行多肽化合物的分子修饰。

发明内容

本发明提供了从丁酰基，戊酰基，直到二十烷酰基等一系列的N-2-烷酰基-N-6-苄基-L-赖氨酸化合物。

结构式如式(3)所示化合物N-2-烷酰基-N-6-苄基-L-赖氨酸：

其中n＝0～18的直链烷基。

另外，本发明还提供了的示化合物N-2-烷酰基-N-6-苄基-L-赖氨酸的合成方法，

化合物N-2-烷酰基-N-6-苄基-L-赖氨酸的合成过程，包括以下步骤：

步骤(1)、以N-6-苄基-L-赖氨酸和烷酰氯或烷酰溴为原料，用碱在水或水溶性有机溶剂或两者的混合物中反应，得化合物1的反应液。

步骤(2)、化合物1的反应液经过调酸，浓缩，析晶，过滤，干燥得化合物1。

本发明反应原理示意图如下：

其中n＝0～18；

X为Cl或Br。

作为优选，步骤(1)中，反应温度为：-10～80℃。

作为优选，步骤(1)中，N-6-苄基-L-赖氨酸和烷酰氯或烷酰溴物质的量比例为：1:1～2。

作为优选，步骤(1)中，碱为碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钠，碳酸氢钾，或其水溶液。

作为优选，步骤(1)中，N-6-苄基-L-赖氨酸和一元碱的物质的量比例为：1:3～10；

作为优选，步骤(1)中，N-6-苄基-L-赖氨酸和二元碱的物质的量比例为：1:2～6；。

作为优选，步骤(1)中，成化合物1的溶剂为四氢呋喃，二氧六环，乙腈，N，N-二甲基甲酰胺或其水溶液。

具体实施方式

以下结合具体实施例，对本发明作进一步的解释。本发明中所用的原料物质均可从市场购得。

实施例1：N-6苄基-L-赖氨酸的合成

向反应瓶中依次加入碳酸钾2.805g，水10ml，四氢呋喃10ml，N-2-叔丁氧羰基-L-赖氨酸2.5g，滴加氯化苄1.5g，滴加毕，反应3小时，反应毕，30～40℃减压除去四氢呋喃，再用盐酸调PH至4.0，抽滤，干燥滤饼得N-2-叔丁氧羰基-N-6苄基-L-赖氨酸2.6g，含量96％，收率75％。ESI-MS:[M-1]-m/e 335.2。

向反应瓶中加N-2-叔丁氧羰基-N-6苄基-L-赖氨酸2.5g，三氟乙酸10ml，室温反应3小时，反应毕，30～40℃减压除去三氟乙酸，再加10ml丙酮，1ml三乙胺，抽滤，干燥滤饼得N-6苄基-L-赖氨酸1.5g，含量96％，收率82％。ESI-MS:[M+1]+m/e 237.3。