[发明专利]一种用于促进化妆品中SOD活力的嘧啶酮类分子及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 201910179302.2 申请日: 2019-03-11
公开(公告)号: CN109776429A 公开(公告)日: 2019-05-21
发明(设计)人: 王慧芳;杨维晓;任保齐;李守湖;侯延生 申请(专利权)人: 河南湾流生物科技有限公司
主分类号: C07D239/56 分类号: C07D239/56;A61K8/66;A61K8/49;A61Q19/08;A61Q17/04;A61Q19/02
代理公司: 北京和信华成知识产权代理事务所(普通合伙) 11390 代理人: 胡剑辉
地址: 471002 *** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 嘧啶酮 化妆品 制备方法和应用 工业化大生产 技术方案要点 蛋白酶 苯甲酸甲酯 辅助添加剂 多步反应 合成技术 起始原料 氰基取代 激动剂 成环 氯代 收率 缩合
【说明书】:

本发明公开了一种用于促进化妆品中SOD活力的嘧啶酮类分子及其制备方法和应用,属于蛋白酶激动剂的合成技术领域。本发明的技术方案要点为:该嘧啶酮类分子具有结构本发明通过价格低廉的苯甲酸甲酯为起始原料,经过缩合取代,成环,氯代,氰基取代,成醚等多步反应得到结构新颖的嘧啶酮类分子。本发明操作简单快捷、收率较高,适合工业化大生产,并且嘧啶酮类分子能够有效提高化妆品中SOD的活性,具有成为化妆品辅助添加剂的潜质。

技术领域

本发明属于蛋白酶激动剂合成技术领域,具体涉及一种用于促进化妆品中SOD活力的嘧啶酮类分子及其制备方法和应用。

背景技术

超氧化物歧化酶(super oxide dismutase,SOD)是一种含铜、锌、铁和锰的金属蛋白酶,广泛存在于动物、植物、微生物中,具有催化超氧阴离子自由基发生歧化反应,平衡机体内氧自由基的功能,是消除皮损及清除超氧离子自由基的一种非常好的抗氧化酶,是生物体有效清除活性氧的重要酶类之一,被称为生物体抗氧化系统的第一道防线,具有抗衰老、抗氧化、防晒等重要作用。随着预防衰老的医药品开发的活跃,化妆品市场也呈现出新的动向,最引人注目的是生物制品在化妆品中的渗透和应用,目前预防皮肤衰老、祛斑防皱以及防晒的产品开发是化妆品工业中最受关注及最热门的课题。

SOD有多种抗氧化酶成分,它通过歧化反应可以有效阻止或减少对机体有害超氧阴离子自由基的反应。自由基是由具有不配对价电子的原子或原子团,分子或离子构成的。在正常生理状况下,生物体内将不断地产生自由基,自由基的产生与清除处于平衡状态。但是在某些病理情况下,自由基产生量多时,机体就会产生疾病。由于自由基具有高度的化学活性,是人体生命活动中多种生化反应的中间代谢产物,自由基攻击生物大分子导致组织损伤是许多疾病发生发展的根源。故SOD在防御生物体免受超氧阴离子自由基损伤方面有重要作用。

SOD既可作为药用酶,也可作为化妆品的添加剂。因其具有明显的防晒效果,可有效防止皮肤受紫外线的辐射,减少氧自由基的损害,有明显的抗炎效果,对皮肤病有一定的改善作用,所以SOD的一个重要应用就是可以作为化妆品的添加剂。国际生化委员会,美国联邦食品管理局称其为“抗衰因子”、“美容娇子”。国内外许多化妆品厂家都在自身产品中加入了一定比例的SOD。如法国的雅诗兰黛石榴水、日本的SKII神仙水,以及国内大宝SOD蜜、百雀羚系列的护肤品等。

由于SOD作为一种蛋白,当加入化妆品中时,收到化妆品中各种化合物的直接作用及周围环境pH的影响,其活性会显著降低,因此目前很多科研机构正在通过各种方式来进行稳定或提高SOD的活性的研究,比如发明专利:一种新型重组高稳定性超氧化物歧化酶及其应用(CN105624126A);一种低温超氧化物歧化酶保护剂及其制备方法(CN107083380A)。我公司通过化学手段合成了一种嘧啶酮类分子,通过计算机辅助设计发现它能够与SOD发生良好的作用效果,最后经活性测试,发现能够提高SOD的活性,因而其是一种良好的SOD激动剂。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种结构新颖,并且可用于促进化妆品中SOD活力的嘧啶酮类分子及其制备方法和应用。

本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案,一种用于促进化妆品中SOD活力的嘧啶酮类分子,其特征在于具有如下结构:

本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案,一种用于促进化妆品中SOD活力的嘧啶酮类分子的制备方法,其特征在于具体步骤为:

(1)、在氮气保护下和反应温度为20~25℃条件下,把苯甲酸甲酯和乙酸叔丁酯加入到叔丁醇中,再加入一定量的碱性化合物;保持反应温度20~25℃缓慢升温至一定温度,反应结束后,整除部分溶剂叔丁醇,降温至内温0℃,搅拌过程中有大量固体析出,抽滤得到苯甲酰甲酸叔丁酯的钾盐化合物;所诉的碱性化合物为叔丁醇钾或甲醇钾;所诉的一定温度为70℃;所诉的苯甲酸甲酯与乙酸叔丁酯和碱性化合物的投料量摩尔比为1:2:1~3。

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