[发明专利]一种制备吲哚并吡咯酮化合物的方法

说明书

本发明涉及有机化学合成技术领域，具体涉及一种制备吲哚并吡咯酮化合物的方法，包括如下步骤：在催化剂、路易斯酸和锌试剂存在的条件下，式II所示的吲哚化合物与式III所示的炔经过C‑H键活化/C‑N键断裂反应，即得式I所示吲哚并吡咯酮化合物。本发明利用吲哚与炔在催化剂、路易斯酸和锌试剂存在的条件下，在溶剂中进行反应，实现了吲哚并吡咯酮化合物的合成。

技术领域

本发明涉及有机化学合成领域，具体涉及一种制备吲哚并吡咯酮化合物的方法。

背景技术

吲哚并吡咯酮化合物是一种重要的含氮杂环化合物，广泛存在于自然界中。它具有多样的生物活性及特殊的化学性质，可以作为许多天然产物和药物的活性结构单元，在有机合成、医药和化工领域具有重要的研究价值和应用前景。

现有技术中吲哚并吡咯酮化合物的制备方法主要有：J.Org.Chem.2017,82,5263-5273中公开了如下方法：(如图1所示)；其使用一种钌催化剂催化吲哚与炔反生反应生产吲哚并吡咯化合物，但其所用底物炔中R’取代基主要是甲基，尽管也有R’是芳基的例子，但相应的收率不高(79％)；J.Am.Chem.Soc.2014,136,5424-5431中公开了如下方法：(如图2所示)，其使用一种钴催化剂催化吲哚与炔反生反应生产吲哚并吡咯化合物，但其所用底物炔中R’取代基主要是甲基，尽管也有R’是芳基的例子，但相应的收率不高(72％)；Chem.Lett.2015,44,1104–1106中公开如下方法：其主要关注硫酰胺与炔的反应(如图3所示)，涉及吲哚的反应只有一个(图4所示)，且收率较低(39％)。

因此，发展新的制备吲哚并吡咯酮的方法具有重要意义。

发明内容

本发明的目的是提供一种制备吲哚并吡咯酮化合物的方法。

所述吲哚并吡咯酮化合物，其结构式如式I所示：

R₁独立地表示单取代，二取代，三取代，四取代或不取代；

R₁各自独立地选自：氢、氘、卤素、烷基(具体可为具有1-20个碳原子的烷基)、环烷基(具体可为具有3-20个环碳原子的环烷基)、杂烷基(含有杂原子的烷基取代基，比如-CH₂CH₂N(CH₃)₂)(具体可为具有1-20个碳原子的杂烷基)、芳烷基(带有芳基的烷基取代基,比如最简单的为苄基，PhCH₂-,就是含有7个碳原子的芳烷基)(具体可为具有7-30个碳原子的芳烷基)、烷氧基(具体可为具有1-20个碳原子的烷氧基)、芳氧基(具体可为具有6-30个碳原子的芳氧基)、芳基(具体可为具有6-30个碳原子的芳基)、烷硅基(具体可为具有3-20个碳原子的烷硅基)、芳基硅烷基(具体可为具有6-20个碳原子的芳基硅烷基)及其组合；

R_a和R_b各自独立地选自：烷基(具体可为具有1-20个碳原子的烷基)，环烷基(具体可为具有3-20个环碳原子的环烷基)，杂烷基(具体可为具有1-20个碳原子的杂烷基)，芳烷基(具体可为具有7-30个碳原子的芳烷基)，烷氧基(具体可为具有1-20个碳原子的烷氧基)，芳氧基(具体可为具有6-30个碳原子的芳氧基)，芳基(具体可为具有6-30个碳原子的芳基，卤素取代的芳基，烷氧基取代的芳基，烷基取代的芳基)，烷硅基(具体可为具有3-20个碳原子的烷硅基)，芳基硅烷基(具体可为具有6-20个碳原子的芳基硅烷基)，及其组合。

本发明所提供的制备吲哚并吡咯酮化合物的方法，包括如下步骤：

在催化剂、路易斯酸和锌试剂存在的条件下，使得式II所示的吲哚化合物与式III所示的炔经过C-H键活化/C-N键断裂反应，得到式I所示的吲哚并吡咯酮化合物：