[发明专利]一种吡啶鎓离子修饰的近红外方酸染料及其制备与应用

权利要求书

1.一种吡啶鎓离子修饰的近红外方酸染料，其特征在于：其结构式如下：

。

2.一种如权利要求1所述的近红外方酸染料的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：

（1）将吡啶鎓离子修饰的三甲基二氢吲哚衍生物和二氰乙烯基方酸衍生物混合，溶于溶剂，N₂保护下回流反应；

（2）冷却至室温，减压除去溶剂，得粗产品；

（3）经硅胶柱层析纯化，得到所述的近红外方酸染料；

其中，步骤（1）中所用溶剂为正丁醇和甲苯按体积比1:1组成的混合溶液，所述回流的温度为145℃，时间为5小时；

步骤（3）所述硅胶柱层析采用体积比为1:1的二氯甲烷和甲醇的混合溶液作为洗脱剂。

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述吡啶鎓离子修饰的三甲基二氢吲哚衍生物的合成方法包括如下步骤：

（1）将1-溴己烷修饰的三甲基二氢吲哚衍生物于吡啶中溶解混合，加热反应过夜；

（2）冷却至室温，减压除去溶剂，得粗产品；

（3）粗产品重结晶得到所述吡啶鎓离子修饰的三甲基二氢吲哚衍生物；

其中所述反应的温度为90℃；

所述重结晶是将粗产物用二氯甲烷溶解后，按二氯甲烷与乙醚的体积比为1:100加入乙醚，剧烈搅拌。

4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述1-溴己烷修饰的三甲基二氢吲哚衍生物的合成方法包括如下步骤：

（1）将2,3,3-三甲基吲哚和1,6-二溴己烷混合，溶于溶剂，N₂保护下回流反应；

（2）冷却至室温，减压除去溶剂，得粗产品；

（3）粗产品经硅胶柱层析纯化，得到所述的1-溴己烷修饰的三甲基二氢吲哚衍生物；

其中所用溶剂为甲苯；

所述回流反应的温度为110℃，时间为48小时；

所述硅胶柱层析采用体积比为10:1的二氯甲烷和甲醇的混合溶液为洗脱剂。

5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述2,3,3-三甲基吲哚的合成方法包括如下步骤：

（1）将苯肼与甲基异丙基酮溶于溶剂，再滴入浓硫酸至反应体系变为黄色浑浊液，加热回流；

（2）冷却至室温，滴加NaOH溶液调至碱性后，用二氯甲烷萃取，减压除去溶剂；

（3）经硅胶柱层析纯化，得到所述2,3,3-三甲基吲哚；

其中所用溶剂为无水乙醇，所述回流的温度为80℃，时间为3小时；

加NaOH溶液调节pH至8；

所述硅胶柱层析采用体积比为3:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂。

6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述二氰乙烯基方酸衍生物的合成方法包括如下步骤：

（1）将丙二腈、方酸二乙酯和三乙胺溶于溶剂，室温搅拌反应；

（2）反应完成后，将反应瓶置于冰箱冷却，然后用二氯甲烷萃取，减压除去溶剂，得所述二氰乙烯基方酸衍生物；

其中所用溶剂为苯，搅拌反应时间为6小时。

7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：所述方酸二乙酯的合成方法包括如下步骤：

（1）将方酸溶于溶剂中，加热回流反应后旋蒸除去溶剂；

（2）重复步骤（1）三次之后再长时回流反应一次；

（3）所得产物经硅胶柱层析纯化，得到所述方酸二乙酯；

其中所用溶剂为乙醇，回流温度为80℃，时间为3小时；

长时回流的温度为80℃，时间为12小时；

所述硅胶柱层析采用体积比为2:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂。

8.一种如权利要求1所述的吡啶鎓离子修饰的近红外方酸染料在敌草快荧光检测中的应用，其特征在于：将所述吡啶鎓离子修饰的近红外方酸染料制成响应敌草快的荧光探针。