[发明专利]一种硼酸酯化合物的制备方法

说明书

本发明公开一种式I所示硼酸酯化合物的制备方法。该方法包括下述步骤：在催化剂存在的条件下，使式II所示的化合物与式III所示的氮杂卡宾硼烷进行烯烃硼氢化反应即得。本发明利用二苯基乙烯与氮杂卡宾硼烷在催化剂存在的条件下，在溶液中进行反应，实现了硼酸酯化合物的合成。

技术领域

本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及一种硼酸酯化合物的制备方法。

背景技术

有机硼类化合物被广泛的应用于有机合成研究，材料科学，以及生命科学等方面。相比传统的硼烷化合物，稳定的路易斯碱硼烷加和物有着更好的稳定性，以及易制备且低毒的特性，越来越被人们所重视。而硼氢化反应是制备有机硼化合物最为有效的方式，但目前使用稳定硼烷加和物的硼氢化反应其研究较少。因此，发展新的硼烷化合物的硼氢化方法具有重要意义。

发明内容

本发明的目的是提供一种新的对烯烃进行硼氢化反应，制备硼烷衍生物硼酸酯的方法。

本发明所提供的硼烷衍生物硼酸酯的制备方法，包括下述步骤：在催化剂存在的条件下，式II所示的1,2-二苯基乙烯化合物与式III所示的氮杂卡宾硼烷经过烯烃硼氢化反应，即得式I的硼酸酯化合物：

其中，

对于式II所示的1,2-二苯基乙烯，其为顺式烯烃或反式烯烃均可，无特殊要求；

式II中R₁独立地表示单取代，二取代，或不取代；

R₁为单取代基时，各自独立地选自下述基团：氢、卤素、甲基、甲氧基、乙基、叔丁基和三氟甲基；

R₁为二取代时，其为甲基和甲氧基。

根据本发明的一个优选实施例，其中所述催化剂为三五氟苯基硼，即B(C₆F₅)₃。其用量为式II所示的二苯基乙烯化合物的摩尔量的5％-30％，优选为5％。

根据本发明的一个优选实施例，所述的烯烃硼氢化反应中氮杂卡宾硼烷的用量为式II所示的1,2-二苯基乙烯的摩尔量的1.1倍到1.5倍，优选为1.5倍用量。

根据本发明的一个优选实施例，所述的烯烃硼氢化反应在溶剂中进行，所述溶剂可选自下述任意一种：苯、甲苯、正己烷、环己烷和二氯甲烷，优选为甲苯。

根据本发明的一个优选实施例，所述的烯烃硼氢化的反应体系中，式II所示的1,2-二苯基乙烯的摩尔浓度为0.1-0.2mol/L，优选的，式2所示的1,2-二苯基乙烯化合物的摩尔浓度为0.2mol/L。

根据本发明的一个优选实施例，所述烯烃硼氢化反应的温度为60-80℃，最优选温度为80℃；时间范围为6-12小时，最优选时间为6小时。

与现有技术相比，本发明具有如下优点：具有较高的反应活性，以及很好的反应的选择性，对于各种取代基的底物均能适用。本发明提供了一种能够高效合成硼烷化合物的路径，使其在后期能够更方便简洁且稳定的转化为其他官能团化合物。

附图说明

图1为实施例1制备制备式I-a的反应流程图。

图2为实施例2制备制备式I-b的反应流程图。

图3为实施例3制备制备式I-c的反应流程图。

图4为实施例4制备制备式I-d的反应流程图。

图5为实施例5制备制备式I-e的反应流程图。

图6为实施例6制备制备式I-f的反应流程图。

图7为实施例7制备制备式I-g的反应流程图。