[发明专利]一种用于检测过氧化氢的热活化延迟荧光探针在审
申请号: | 201910207245.4 | 申请日: | 2019-03-18 |
公开(公告)号: | CN109970726A | 公开(公告)日: | 2019-07-05 |
发明(设计)人: | 刘旗;王晓菲;周勇 | 申请(专利权)人: | 山东师范大学 |
主分类号: | C07D407/14 | 分类号: | C07D407/14;C07D311/82;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 济南圣达知识产权代理有限公司 37221 | 代理人: | 郑平 |
地址: | 250014 山*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 过氧化氢的 荧光探针 延迟 探针分子 热活化 能隙 探针 检测 光诱导电子转移 密度泛函理论 荧光探针分子 电荷转移 分子轨道 光学性质 荧光效应 发射峰 吸收峰 最优化 侧链 泛函 红移 金属 响应 表现 分析 发现 | ||
本发明涉及一种用于检测过氧化氢的热活化延迟荧光探针,基于含时密度泛函理论计算了用于检测过氧化氢的两种荧光探针分子Mol1和Mol2的光学性质,并对它们的响应机理进行了阐释。结果表明,与实验探针分子Mol1相比,Mol2由于加入了无金属侧链,其吸收峰和发射峰都发生了明显的红移,表现出了更好的荧光探针性质。此外,我们通过分析分子轨道分布和电荷转移差图,阐释了探针的光诱导电子转移机理。我们通过最优化泛函的方法对两个探针的S‑T能隙进行了计算,发现设计出的分子Mol.2的能隙为0.31eV,是具有延迟荧光效应的探针分子。
技术领域
本发明属于荧光探针的设计制备领域,具体涉及将延迟荧光与荧光探针相结合,延长探针分子的发光时间。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解,而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
活性氧是生物有氧代谢过程中的一种副产品,具有很高的生物分子反应活性。然而,过多的活性氧会导致癌症、细胞凋亡等。过氧化氢(H2O2)是活性氧的一种,一直以来备受人们的关注,因为它参与了可逆氧化蛋白质(如硫氧还蛋白)的信号转导。据一个外国的研究团队报道,姜黄素可以针对胞质或核硫氧还蛋白系统,提升海拉细胞的氧化应激反应能力。
在生物环境里,荧光成像是一个值得称道,而且广泛使用的方法。因为它具有高选择性、高空间分辨率和易用性等特征。相比荧光成像技术,荧光寿命在纳秒级别的荧光探针,使用时间分辨荧光显微法有许多优点。实验上,可以引入一个适当的脉冲激光,使得短暂的背景荧光得以消除。含重金属元素的荧光探针也可用于荧光成像技术,这是因为它们有较长的荧光寿命。然而,这些荧光探针往往将分子激发三重态的能量通过单线态氧转移到周围的细胞和组织,这会致使细胞凋亡或坏死,从而导致细胞死亡。而且,这些含重金属元素的荧光探针具有毒性,这在实际应用中必须加以考虑。另一方面,已有的许多有机荧光探针对细胞是无毒,但这些荧光探针的荧光寿命较短。为了延长荧光探针的寿命,并且避免了重金属元素对细胞的毒性作用。
发明内容
为了延长荧光探针的寿命,并且避免了重金属元素对细胞的毒性作用。本发明利用延迟荧光的发光机理对已有的有机荧光探针进行修饰,来达到这一目标。在这项工作中,本发明根据实验上的数据,设计了两个荧光探针。通过引入了从三重态到单重态的转换机制,减小了三重态和单重态间的能差,而且没有使用重金属配合物。本发明研究了探针和产物的激发波长、发射波长等光学性质。本发明预计,其中一个探针分子,是很好的E-型延迟荧光材料。在常温下,该延迟荧光探针分子就可以有较长的发光寿命,可以应用于时间分辨荧光成像技术。
本发明的目的之一是应用时间密度泛函理论研究两种荧光探针Mol1和Mol2在H2O2中的光学性质。本发明发现这两种探针都具有良好的探针性能。与Mol1+相比,探针Mol2+的吸收和发射波长出现了红移,本发明研究了良种探针的响应机制,表现为光诱导的电子转移(PET)。此外,本发明可以看到Mol2+的S-T能隙小于Mol1+,这就决定了它更容易产生延迟荧光。总的来说,Mol2是一种具有良好检测性能的TADF探针。
为实现上述技术目的,本发明采用的技术方案如下:
一种用于检测过氧化氢的热活化延迟荧光探针Mol2,所述热活化延迟荧光探针Mol2的结构式如下:
在一些实施例中,所述热活化延迟荧光探针Mol2的发射峰位于1008nm处。
在一些实施例中,所述热活化延迟荧光探针Mol2的S-T能隙小于0.39eV。
本发明还提供了一种用于检测过氧化氢的荧光探针Mol1,所述荧光探针Mol1的结构式如下:
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