[发明专利]一种大型稠环芳烃的制备方法在审

专利信息
申请号: 201910212110.7 申请日: 2019-03-20
公开(公告)号: CN110002935A 公开(公告)日: 2019-07-12
发明(设计)人: 史壮志;朱晨丹 申请(专利权)人: 南京大学
主分类号: C07C1/26 分类号: C07C1/26;C07C5/32;C07C15/20;C07C15/38
代理公司: 江苏致邦律师事务所 32230 代理人: 徐蓓;邵林
地址: 210023 江苏*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 稠环芳烃 制备 快速构建 设备要求
【说明书】:

发明公开了一种大型稠环芳烃的制备方法。该方法过程为:以式I化合物为原料,先通过Suzuki偶联反应再经历Scholl反应,制备大型稠环芳烃,式I的结构为其中,X1、X2、X3或X4为卤素。本发明所述的方法中,所用的原料未见文献报道,且本发明所述方法操作简单,设备要求低,适合快速构建大型稠环芳烃。

技术领域

本发明属于化学合成领域,具体涉及一种大型稠环芳烃的制备方法。

背景技术

稠环芳烃广泛存在于家庭以及自然界的煤、木材等其他有机物未完全燃烧的残留物中,甚至在太空也能发现它们的踪迹。它们通常被认为是环境的有机污染物,并且在某些情况下是致癌的。然而,稠环芳烃作为有机光电材料的潜在的应用价值已经引起了人们极大的关注。稠环芳烃具有良好的电荷转移特性和可修饰的结构特征,这些特性使得它们在有机半导体器件,例如有机发光二极管(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)和有机光伏电池(OPV)领域有良好的应用前景。此外,如芘,萘酰亚胺和苝酰亚胺这类的PAHs型分子还可用于分子识别和荧光传感器等领域。稠环芳烃用处广泛,但合成大型稠环芳烃的方法较为少见。

发明内容

针对上述问题,本发明提供了一种大型稠环芳烃的制备方法,该方法步骤简单,产率高。

本发明解决该技术问题所采取的技术方案是:

一种大型稠环芳烃的制备方法,以式I化合物为原料,通过Suzuki偶联反应以及Scholl反应,制备大型稠环芳烃,式I化合物的结构为:

其中,X1~X4为卤素。

上述制备方法的化学反应方程式如下:

其中Ar为苯基、1-稠环芳基、2-联苯基或4-对N联苯基,其中N为大于等于二的整数,所述的大型稠环芳烃为结构中包含了下式的稠环芳烃:

优选的,所述的稠环芳基为1-萘基,1-蒽基,1-菲基,1-芘基。

优选的,所述的4-对N联苯基中N为二或三。

优选的,所述的Suzuki偶联反应,以醋酸钯为催化剂的前体。

优选的,所述的Suzuki偶联反应在惰性气体的保护下进行。

优选的,所述的Scholl反应所采用的路易斯酸为三氯化铁。

优选的,所述的式I化合物为1,6,11-三氯-4-(4-氯苯基)三亚苯。

优选的,所述的大型稠环芳烃为式a化合物、式b化合物、式c化合物或式d化合物;所述式a化合物的结构式为:所述式b化合物的结构式为:所述式c化合物的结构式为:所述式d化合物的结构式为:

本发明以式I化合物为原料,通过Suzuki偶联反应以及Scholl反应,构建大型稠环芳烃。该原料未见文献报道,且操作简单,设备要求低,反应速度快,适合快速构建大型稠环芳烃。

具体实施方式

以下是本发明的具体实施例,对本发明的技术方案作进一步的描述,但本发明并不限于此实施例。

实施例1

(1)1-(4-[1,1'-联苯]基)-4,6,11-三苯基三亚苯的合成:

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