[发明专利]一种过氧亚硝酸盐近红外荧光探针ONP及其制备方法和应用有效
申请号: | 201910213199.9 | 申请日: | 2019-03-20 |
公开(公告)号: | CN109942609B | 公开(公告)日: | 2021-06-01 |
发明(设计)人: | 钱勇;邵晨雯;胡炯圣;刘红科 | 申请(专利权)人: | 南京师范大学 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00 |
代理公司: | 南京苏高专利商标事务所(普通合伙) 32204 | 代理人: | 孙斌 |
地址: | 210024 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 过氧 亚硝酸盐 红外 荧光 探针 onp 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种针对过氧亚硝酸盐的近红外荧光探针ONP,其特征在于,由硼酸酯结合亚甲蓝骨架获得,其结构如结构式I所示:
2.一种权利要求1所述的针对过氧亚硝酸盐的近红外荧光探针ONP的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
在惰性气体保护下,在容器中加入亚甲基蓝、DCM和水,搅拌均匀,将Na2S2O4和NaHCO3缓慢加入到上述混合液中,然后将混合物搅拌;萃取水层,分离有机层;合并有机相,干燥;在惰性气体保护下,将干燥的有机相快速倒入含有三乙胺Triethylamine的容器中,将含有三光气Triphosgene的DCM缓慢加入到反应混合物中搅拌,加入4-羟基甲基苯基硼酸和三乙胺搅拌后,蒸发除去溶剂得到粗产物,纯化重结晶后得到产物,为黄色固体即近红外荧光探针ONP;
其反应式如下所示:
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,将Na2S2O4和NaHCO3缓慢加入到上述混合液中,然后将混合物搅拌直至水相变为黄色。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,加入4-羟基甲基苯基硼酸和三乙胺搅拌过夜后蒸发除去溶剂得到粗产物。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述纯化重结晶后得到产物为粗产物用乙酸乙酯萃取并用水洗涤,通过快速柱色谱纯化粗产物,并从乙腈中重结晶,得到产物,为黄色固体。
6.一种权利要求1所述的针对过氧亚硝酸盐的近红外荧光探针ONP在筛选针对过氧亚硝酸盐的诱导物和抑制剂中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,所述应用包括近红外荧光探针ONP在活细胞中可视化示踪过氧亚硝酸盐的动态变化。
8.一种权利要求1所述的针对过氧亚硝酸盐的近红外荧光探针ONP在筛选抗癫痫抑制剂中的应用。
9.根据权利要求8所述的应用,其特征在于,所述应用包括近红外荧光探针ONP对活体癫痫小鼠内源性过氧亚硝酸盐水平变化进行成像。
10.一种权利要求1所述的针对过氧亚硝酸盐的近红外荧光探针ONP在制备筛选抗癫痫抑制剂的成像剂中的应用。
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