[发明专利]一种过氧亚硝酸盐近红外荧光探针ONP及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201910213199.9 申请日: 2019-03-20
公开(公告)号: CN109942609B 公开(公告)日: 2021-06-01
发明(设计)人: 钱勇;邵晨雯;胡炯圣;刘红科 申请(专利权)人: 南京师范大学
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00
代理公司: 南京苏高专利商标事务所(普通合伙) 32204 代理人: 孙斌
地址: 210024 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 过氧 亚硝酸盐 红外 荧光 探针 onp 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种针对过氧亚硝酸盐的近红外荧光探针ONP,其特征在于,由硼酸酯结合亚甲蓝骨架获得,其结构如结构式I所示:

2.一种权利要求1所述的针对过氧亚硝酸盐的近红外荧光探针ONP的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

在惰性气体保护下,在容器中加入亚甲基蓝、DCM和水,搅拌均匀,将Na2S2O4和NaHCO3缓慢加入到上述混合液中,然后将混合物搅拌;萃取水层,分离有机层;合并有机相,干燥;在惰性气体保护下,将干燥的有机相快速倒入含有三乙胺Triethylamine的容器中,将含有三光气Triphosgene的DCM缓慢加入到反应混合物中搅拌,加入4-羟基甲基苯基硼酸和三乙胺搅拌后,蒸发除去溶剂得到粗产物,纯化重结晶后得到产物,为黄色固体即近红外荧光探针ONP;

其反应式如下所示:

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,将Na2S2O4和NaHCO3缓慢加入到上述混合液中,然后将混合物搅拌直至水相变为黄色。

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,加入4-羟基甲基苯基硼酸和三乙胺搅拌过夜后蒸发除去溶剂得到粗产物。

5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述纯化重结晶后得到产物为粗产物用乙酸乙酯萃取并用水洗涤,通过快速柱色谱纯化粗产物,并从乙腈中重结晶,得到产物,为黄色固体。

6.一种权利要求1所述的针对过氧亚硝酸盐的近红外荧光探针ONP在筛选针对过氧亚硝酸盐的诱导物和抑制剂中的应用。

7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,所述应用包括近红外荧光探针ONP在活细胞中可视化示踪过氧亚硝酸盐的动态变化。

8.一种权利要求1所述的针对过氧亚硝酸盐的近红外荧光探针ONP在筛选抗癫痫抑制剂中的应用。

9.根据权利要求8所述的应用,其特征在于,所述应用包括近红外荧光探针ONP对活体癫痫小鼠内源性过氧亚硝酸盐水平变化进行成像。

10.一种权利要求1所述的针对过氧亚硝酸盐的近红外荧光探针ONP在制备筛选抗癫痫抑制剂的成像剂中的应用。

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